1-(4-Bromo-benzenesulfonyl)-4-chlorocarbonyl-piperazine-2-carboxylic acid methyl ester | 204141-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Bromo-benzenesulfonyl)-4-chlorocarbonyl-piperazine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 204141-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₄BrClN₂O₅S
• 分子量: 425.688
• InChiKey: CSBOIYZSUHNRNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromo-benzenesulfonyl)-4-chlorocarbonyl-piperazine-2-carboxylic acid methyl ester 在 羟胺钾盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(4-bromophenyl)sulfonyl-3-N-hydroxy-1-N,1-N-bis(2-methoxyethyl)piperazine-1,3-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于哌嗪的基质金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  已经描述了衍生自dl-哌嗪羧酸的新一代环状基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。设计包括：引入异羟肟酸作为催化性Zn（2+）的双齿螯合剂，在哌嗪环的1N位置放置一个磺酰胺基，以填充酶的S1'口袋，最后进行各种连接4N位置的官能团可优化效价和经口吸收。这三种元素的独特结合产生了对MMPs 1、3、9和13具有高亲和力的抑制剂20（分别为24、18、1.9和1.3 nM）。对于与20共结晶的MMP-3所获得的X射线晶体学数据，给出了有关键结合相互作用的详细信息，这些相互作用定义了基于哌嗪的MMP抑制剂的总体骨架几何形状。

  DOI：

  10.1021/jm990366q
• 作为产物：
  描述：

  1-((4-Bromophenyl)sulfonyl)-4-(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-Bromo-benzenesulfonyl)-4-chlorocarbonyl-piperazine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于哌嗪的基质金属蛋白酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  已经描述了衍生自dl-哌嗪羧酸的新一代环状基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。设计包括：引入异羟肟酸作为催化性Zn（2+）的双齿螯合剂，在哌嗪环的1N位置放置一个磺酰胺基，以填充酶的S1'口袋，最后进行各种连接4N位置的官能团可优化效价和经口吸收。这三种元素的独特结合产生了对MMPs 1、3、9和13具有高亲和力的抑制剂20（分别为24、18、1.9和1.3 nM）。对于与20共结晶的MMP-3所获得的X射线晶体学数据，给出了有关键结合相互作用的详细信息，这些相互作用定义了基于哌嗪的MMP抑制剂的总体骨架几何形状。

  DOI：

  10.1021/jm990366q