methyl jasmonate | 1211-29-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl jasmonate
• 英文别名: Methyl-dl-jasmonat；methyl 2-[(1S,2S)-3-oxo-2-pent-2-enylcyclopentyl]acetate
• CAS: 1211-29-6；20073-13-6；39924-52-2；42536-97-0；53369-26-9；62653-86-5；78609-06-0；93452-02-9；95722-42-2；109959-42-4；136233-36-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: GEWDNTWNSAZUDX-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D -76.5° (c = 3.4 in CH3OH)
• 沸点：
  110 °C0.2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.03 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  Almost insoluble in water, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  2.12

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

制备方法与用途

简介

茉莉酸甲酯（缩写 MeJA）是一种挥发性有机物，用于植物防卫和许多不同的发育途径，如种子发芽、根的生长、开花、果实成熟与植物老化。它源自茉莉酸，由S-腺苷-L-甲硫氨酸:茉莉酸羧基甲基转移酶催化产生。

作用机制

当植物遭遇生物或非生物胁迫时（特别是食草生物或创伤），会生成茉莉酸和茉莉酸甲酯，并堆积在受损部位。茉莉酸甲酯会向植物的防御系统发出信号，也可以通过物理接触或空气传播，在未受损的植物中产生防御反应。未受损的植物可以通过气孔或叶细胞的细胞质扩散吸收空气中的茉莉酸甲酯，从而在遭受胁迫时产生茉莉酸甲酯，既用于内部防御又是向其他植物的信号传导化合物。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
茉莉酮酸甲酯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质：无色油状液体，沸点94℃/6.7 Pa，相对密度1.021，折射率1.4730，溶于乙醇与油类。具有强烈的花香、青滋香，带有甜而持久的大花茉莉净油样的花香。

用途：广泛用于人工配制茉莉净油中，也用于茉莉香基中，但因价格较高，实际应用尚未普及。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl jasmonate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-(3-oxo-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopentyl)acetyl)-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  Rational design and efficient synthesis of a fluorescent-labeled jasmonate

  摘要：

  A fluorescent-labeled jasmonate was rationally designed based on examination of the model of interaction between the jasmonate and its receptor. An efficient synthetic route has been developed for this molecule. The biological activity of this fluorescent probe was retained which was similar to that of the methyl jasmonate as examined by root growth inhibition bioassay. This fluorescent probe will greatly facilitate biological studies of jasmonates through fluorescent imaging. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.006

文献信息

• Rational design and efficient synthesis of a fluorescent-labeled jasmonate
  作者：Songbai Liu、Wu-Hong Wang、Ya-Li Dang、Yuanqing Fu、Ruocheng Sang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.006

  日期：2012.8

  A fluorescent-labeled jasmonate was rationally designed based on examination of the model of interaction between the jasmonate and its receptor. An efficient synthetic route has been developed for this molecule. The biological activity of this fluorescent probe was retained which was similar to that of the methyl jasmonate as examined by root growth inhibition bioassay. This fluorescent probe will greatly facilitate biological studies of jasmonates through fluorescent imaging. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.