1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol | 213466-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 213466-80-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: KMCCFLILQIPXKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  异槲皮酚的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  我们在这里报告了异方苯酚的合成，异方苯酚是枫糖浆中发现的多酚化合物quebecol的前所未有的结构异构体。制备异白酚的方法学涉及关键步骤，即由α-酮酸酯前体形成二溴代烯烃，然后进行Suzuki-Miyaura双反应。通过监测其抑制LPS诱导的IL-6分泌的能力，研究了异黄柏对巨噬细胞的抗炎活性。结果表明，这种新化合物具有比其天然异构体更高的生物活性。这项研究中还制备了quebecol，异quebecol和模型类似物2,3,3-三苯丙醇的前体和衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.050
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯乙烯 在 potassium osmate 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  1-(3-Hydroxy-4-Methoxyphenyl)Ethane-1,2-Diol (iso-Mhpg) 及其对映体的一种新的简便合成方法

  摘要：

  摘要 通过锇催化的 3-苄氧基-4 的二羟基化，已开发出一种安全有效的方法，用于多克合成 1-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇 (iso-MHPG) 2 -甲氧基苯乙烯 5，然后脱苄基。该方法已扩展到两种对映异构体的不对称合成。

  DOI：

  10.1080/00397919808004875

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of isoquebecol
  作者：Sébastien Cardinal、Pierre-Alexandre Paquet-Côté、Jabrane Azelmat、Corinne Bouchard、Daniel Grenier、Normand Voyer

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.050

  日期：2017.4

  We report here the synthesis of isoquebecol, an unprecedented constitutional isomer of quebecol, a polyphenolic compound discovered in maple syrup. The methodology used to prepare isoquebecol involves, as key steps, the formation of a dibromoalkene from an α-ketoester precursor, followed by a double Suzuki-Miyaura reaction. The anti-inflammatory activity of isoquebecol was studied on macrophage cells

  我们在这里报告了异方苯酚的合成，异方苯酚是枫糖浆中发现的多酚化合物quebecol的前所未有的结构异构体。制备异白酚的方法学涉及关键步骤，即由α-酮酸酯前体形成二溴代烯烃，然后进行Suzuki-Miyaura双反应。通过监测其抑制LPS诱导的IL-6分泌的能力，研究了异黄柏对巨噬细胞的抗炎活性。结果表明，这种新化合物具有比其天然异构体更高的生物活性。这项研究中还制备了quebecol，异quebecol和模型类似物2,3,3-三苯丙醇的前体和衍生物。
• A New Convenient Synthesis of 1-(3-Hydroxy-4-Methoxyphenyl)Ethane-1,2-Diol (<i>iso</i>-Mhpg) and its Enantiomers
  作者：Adrian J. Fisher、Frank Kerrigan

  DOI：10.1080/00397919808004875

  日期：1998.8

  Abstract A safe and efficient process has been developed for the multigram synthesis of 1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol (iso-MHPG) 2, via osmium-catalysed dihydroxylation of 3-benzyloxy-4-methoxystyrene 5, and subsequent debenzylation. The methodology has been extended to an asymmetric synthesis of both enantiomers.

  摘要 通过锇催化的 3-苄氧基-4 的二羟基化，已开发出一种安全有效的方法，用于多克合成 1-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇 (iso-MHPG) 2 -甲氧基苯乙烯 5，然后脱苄基。该方法已扩展到两种对映异构体的不对称合成。