3-苄氧基-4-甲氧基-1-乙烯基苯 | 68360-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-苄氧基-4-甲氧基-1-乙烯基苯
• 英文名称: 3-benzyloxy-4-methoxy-1-ethenylbenzene
• 英文别名: 2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)ethylene；2-benzyloxy-1-methoxy-4-vinylbenzene；5-ethenyl-2-methoxy-1-benzyloxybenzene；2-(Benzyloxy)-1-methoxy-4-vinylbenzene；4-ethenyl-1-methoxy-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 68360-39-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: PIPBQQYHFLQYBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: methanol (67-56-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  371.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基-1-乙烯基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-crassifoline
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-苄氧基-4-甲氧基-1-乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t

文献信息

• Pt(IV)-catalyzed generation and [4+2]-cycloaddition reactions of o-quinone methides
  作者：Suttipol Radomkit、Pakornwit Sarnpitak、Jumreang Tummatorn、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.059

  日期：2011.5

  Novel intermolecular and intramolecular generations of ortho-quinone methides and their formal [4+2]-cycloaddition reactions with olefins catalyzed by PtCl4 and AuCl3 under mild conditions have been developed. Good to excellent yields (up to 99%) and diastereoselectivity (up to >99:1) of the chromans were obtained. PtCl4 was found to be effective and compatible with various functional groups present

  已经开发了新的分子间和分子内生成的邻醌甲基化物及其在温和条件下与PtCl 4和AuCl 3催化的烯烃的正式[4 + 2]-环加成反应。获得了良好的品色（高达99％）和非对映体选择性（高达> 99：1）的苯并二氢吡喃。发现PtCl 4是有效的并且与存在于底物中的各种官能团相容。提出并讨论了其催化循环的机理。
• Domino Radical Addition/Oxidation Sequence with Photocatalysis: One-Pot Synthesis of Polysubstituted Furans from α-Chloro-Alkyl Ketones and Styrenes
  作者：Shuang Wang、Wen-Liang Jia、Lin Wang、Qiang Liu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201602053

  日期：2016.9.19

  A new domino reaction has been developed that allows the combination of styrenes and α‐alkyl ketone radicals to afford a wide array of polysubstituted furans in good to excellent yields under mild and simple reaction conditions. The key to success of this novel protocol is the use of photocatalyst fac‐Ir(ppy)3 and oxidant K2S2O8. Mechanistic studies by a radical scavenger and photoluminescence quenching

  已开发出一种新的多米诺反应，该反应允许苯乙烯和α-烷基酮自由基的组合在温和简单的反应条件下以良好或优异的收率提供各种各样的多取代呋喃。该新协议成功的关键是使用光催化剂fac ‐Ir（ppy）3和氧化剂K 2 S 2 O 8。通过自由基清除剂和光致发光猝灭的机理研究表明，自由基加成/氧化途径是可行的。
• Synthesis of C- and O-prenylated tetrahydroxystilbenes and O-prenylated cinnamates and their action towards cancer cells
  作者：Nooshin Koolaji、Abdallah Abu-Mellal、Van H. Tran、Rujee K. Duke、Colin C. Duke

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.017

  日期：2013.5

  first carried out by base catalysed allyl ether formation between 3,3-dimethylallyl bromide and hydroxycinnamic acid methyl ester. The methyl group of the isoprenyl unit was subsequently oxidized using selenium dioxide to form a terminal hydroxyl group. The prenylated tetrahydroxystilbenes and cinnamate synthesized in this study were novel derivatives of piceatannol and methyl 4-(3′-methylbut-2′-enyloxy)cinnamate

  天然存在的C-和O-炔丙基化的四羟基对苯二甲酸酯和O-炔丙基化的肉桂酸酯的合成分别通过脱羰Heck反应和二氧化硒催化的氧化来进行。在decarbonylative赫克合成路线，苯甲酰氯和苯乙烯衍生物的融合物通过一个催化Ñ产生-杂环卡宾系统在原位由乙酸钯和1,3-双（2,6-二异丙基）咪唑啉鎓氯化物，以形成ë -tetrahydroxystilbene衍生物。随后通过使ether的A苯环中的脱保护OH与3,3-二甲基烯丙基溴和碱（氢化钠）反应形成烯丙基醚O-烯丙基化的四羟基sti衍生物。[1,5]从异戊二烯单元的-Rearrangement ø -到ç -位在A环是在升高的温度下在硅酸镁（硅酸镁载体）的存在下进行，形成相应的Ç -prenylated二苯乙烯。O的形成首先，通过在3，3-二甲基烯丙基溴和羟基肉桂酸甲酯之间进行碱催化的烯丙基醚形成反应，使烯丙基-肉桂酸酯化。随后使用二氧化硒氧化
• A New Convenient Synthesis of 1-(3-Hydroxy-4-Methoxyphenyl)Ethane-1,2-Diol (<i>iso</i>-Mhpg) and its Enantiomers
  作者：Adrian J. Fisher、Frank Kerrigan

  DOI：10.1080/00397919808004875

  日期：1998.8

  Abstract A safe and efficient process has been developed for the multigram synthesis of 1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol (iso-MHPG) 2, via osmium-catalysed dihydroxylation of 3-benzyloxy-4-methoxystyrene 5, and subsequent debenzylation. The methodology has been extended to an asymmetric synthesis of both enantiomers.

  摘要 通过锇催化的 3-苄氧基-4 的二羟基化，已开发出一种安全有效的方法，用于多克合成 1-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇 (iso-MHPG) 2 -甲氧基苯乙烯 5，然后脱苄基。该方法已扩展到两种对映异构体的不对称合成。
• Iron-Catalyzed Radical Oxidative Coupling Reaction of Aryl Olefins with 1,3-Dithiane
  作者：Wenbin Du、Lixia Tian、Junshan Lai、Xing Huo、Xingang Xie、Xuegong She、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/ol500850d

  日期：2014.5.2

  An alternative method to an iron-catalyzed radical oxidative cross-coupling reaction followed by 2-chloro-1,3-dithiane and aryl olefins for the synthesis of β-chloro substituent 1,3-dithiane products is presented. The described method has the advantage of mildness of the reaction conditions and tolerates a variety of functional groups. Preliminary mechanistic studies have confirmed the first example

  提出了一种铁催化的自由基氧化交叉偶联反应的替代方法，然后再合成2-氯-1,3-二硫杂环丁烷和芳基烯烃，以合成β-氯取代基1,3-二硫杂环丁烷产物。所描述的方法具有反应条件温和的优点并且可以耐受多种官能团。初步的机理研究已经证实了1,3-二硫杂环丁烷与未活化烯烃的偶联的第一个例子，该偶联反应是通过铁催化的氧化自由基中间体沿着反应路径进行的。