1-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇 | 40979-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 40979-91-7
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: FBDKAIYPFAFJHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  97-98°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯乙烯 在 palladium on activated charcoal potassium osmate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 114.0h， 生成 1-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  1-(3-Hydroxy-4-Methoxyphenyl)Ethane-1,2-Diol (iso-Mhpg) 及其对映体的一种新的简便合成方法

  摘要：

  摘要 通过锇催化的 3-苄氧基-4 的二羟基化，已开发出一种安全有效的方法，用于多克合成 1-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇 (iso-MHPG) 2 -甲氧基苯乙烯 5，然后脱苄基。该方法已扩展到两种对映异构体的不对称合成。

  DOI：

  10.1080/00397919808004875

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of isoquebecol
  作者：Sébastien Cardinal、Pierre-Alexandre Paquet-Côté、Jabrane Azelmat、Corinne Bouchard、Daniel Grenier、Normand Voyer

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.050

  日期：2017.4

  We report here the synthesis of isoquebecol, an unprecedented constitutional isomer of quebecol, a polyphenolic compound discovered in maple syrup. The methodology used to prepare isoquebecol involves, as key steps, the formation of a dibromoalkene from an α-ketoester precursor, followed by a double Suzuki-Miyaura reaction. The anti-inflammatory activity of isoquebecol was studied on macrophage cells

  我们在这里报告了异方苯酚的合成，异方苯酚是枫糖浆中发现的多酚化合物quebecol的前所未有的结构异构体。制备异白酚的方法学涉及关键步骤，即由α-酮酸酯前体形成二溴代烯烃，然后进行Suzuki-Miyaura双反应。通过监测其抑制LPS诱导的IL-6分泌的能力，研究了异黄柏对巨噬细胞的抗炎活性。结果表明，这种新化合物具有比其天然异构体更高的生物活性。这项研究中还制备了quebecol，异quebecol和模型类似物2,3,3-三苯丙醇的前体和衍生物。
• MPSC6 binuclear complexes immobilized on graphene oxide for oxidation of lignin model compounds and lignin
  作者：Xue-Fei ZHOU、Zheng-Rong ZOU、Xiao-Jun YANG

  DOI：10.33224/rrch.2020.65.11.02

  日期：——

  An efficient process for the oxidative degradation of lignin using M-GO (MPSC6 binuclear complexes immobilized on graphene oxide) biomimetic catalysts in acetonitrile was developed in this work. Different M-GO catalysts (M=Co, Cu, Zn and Ni) were used to catalyze the depolymerization of lignin model compounds and organosolv lignin. The results showed that the immobilization of MPSC6 complexes on GO was favorable for regulating the valuable depolymerization of the model compounds and lignin. The optimal solid catalyst Co-GO exhibited high catalytic activity, which showed a 83.04% conversion of phenolic β-O-4 lignin model compound, a 91.26% conversion of veratryl alcohol and a 96.24% conversion of vanillyl alcohol with a catalyst/model compound ratio of 50 mg:10 mmol and a dosage of 15 mmol H2O2 at 80 °C for 3 h. The stuctural changes of organosolv lignin occurred in catalytic oxidation were analyzed in terms of O/C ratio, molecular weight and OH content of lignin samples, and a plausible mechanism involving the formation of aromatic products and muconolactone from lignin depolymerization over M-GO was also proposed.

  在这项工作中，开发了一种利用M-GO（在氧化石墨烯上固定的MPSC6双核复合物仿生催化剂）在乙腈中高效降解木质素的过程。使用不同的M-GO催化剂（M=Co、Cu、Zn和Ni）催化降解木质素模型化合物和有机溶剂木质素。结果显示，将MPSC6复合物固定在GO上有利于调节模型化合物和木质素的有价值降解。最佳固体催化剂Co-GO表现出高催化活性，对酚类β-O-4木质素模型化合物转化率为83.04％，对维拉特醇的转化率为91.26％，对香草醇的转化率为96.24％，催化剂/模型化合物比为50 mg:10 mmol，过氧化氢用量为15 mmol，在80℃下反应3小时。对有机溶剂木质素在催化氧化中发生的结构变化进行了分析，包括木质素样品的O/C比、分子量和OH含量，并提出了一个涉及在M-GO上木质素降解形成芳香产物和丁二酮内酯的合理机制。
• ANTIHYPERTENSIVE POLYOL COMPOUND AND DERIVATIVE THEREOF
  申请人：East China University of Science and Technology

  公开号：EP3906969A1

  公开（公告）日：2021-11-10

  The present invention provides a compound as represented by formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or ester, a prodrug, an optical isomer, a stereoisomer, or a solvate thereof. The compound provided by the present invention can be used for preparing drugs for preventing or treating hypertension, or hypertension-related diseases, or pulmonary hypertension, or pulmonary hypertension-related diseases. The compound provided by the present invention has a different mechanism from existing drugs for treating hypertension and pulmonary hypertension, thereby laying a new material foundation for the development of drugs for treating hypertension and pulmonary hypertension.

  本发明提供了一种由式I代表的化合物，或其药用可接受的盐或酯，前药，光学异构体，立体异构体或其溶剂合物。本发明提供的化合物可用于制备用于预防或治疗高血压或与高血压相关疾病，或肺动脉高压或与肺动脉高压相关疾病的药物。本发明提供的化合物与现有用于治疗高血压和肺动脉高压的药物具有不同的机制，从而为开发用于治疗高血压和肺动脉高压的药物奠定了新的物质基础。
• [EN] ANTIHYPERTENSIVE POLYOL COMPOUND AND DERIVATIVE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ POLYOL ANTIHYPERTENSEUR ET DÉRIVÉ DE CELUI-CI<br/>[ZH] 抗高血压的多元醇化合物及其衍生物
  申请人：UNIV EAST CHINA SCIENCE & TECH

  公开号：WO2020249117A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  本发明提供式I所示化合物、或其药学上可接受的盐或酯、前药、光学异构体、立体异构体或溶剂合物。本发明的化合物能够用于制备预防或治疗高血压或高血压相关疾病或肺动脉高压或肺动脉高压相关疾病的药物。本发明的化合物与现有的治疗高血压和肺动脉高压的药物具备不同的机理，从而为开发高血压和肺动脉高压治疗药物奠定了全新的物质基础。
• A New Convenient Synthesis of 1-(3-Hydroxy-4-Methoxyphenyl)Ethane-1,2-Diol (<i>iso</i>-Mhpg) and its Enantiomers
  作者：Adrian J. Fisher、Frank Kerrigan

  DOI：10.1080/00397919808004875

  日期：1998.8

  Abstract A safe and efficient process has been developed for the multigram synthesis of 1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol (iso-MHPG) 2, via osmium-catalysed dihydroxylation of 3-benzyloxy-4-methoxystyrene 5, and subsequent debenzylation. The methodology has been extended to an asymmetric synthesis of both enantiomers.

  摘要 通过锇催化的 3-苄氧基-4 的二羟基化，已开发出一种安全有效的方法，用于多克合成 1-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇 (iso-MHPG) 2 -甲氧基苯乙烯 5，然后脱苄基。该方法已扩展到两种对映异构体的不对称合成。