decahydrobenzocycloocten-5(6H)-one | 84751-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: decahydrobenzocycloocten-5(6H)-one
• 英文别名: bicyclo[6.4.0]dodecan-2-one；2,3,4,4a,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1H-benzo[8]annulen-5-one
• CAS: 84751-67-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: JPFPQXHSUANBEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxocyclohexanehexanoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 decahydrobenzocycloocten-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Titanium-induced cyclization of keto esters: a new method of cycloalkanone synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00344a045

文献信息

• Regioselective radical cyclization initiated by the reaction of allylic hydroperoxides with iron(II) sulfate
  作者：Araki Masuyama、Tomohiro Sugawara、Masatomo Nojima、Kevin J McCullough

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01522-3

  日期：2003.1

  FeSO4/CuCl2 yielded 1-(1-chlorocyclohexyl)ethanone as the major product consistent with 6-endo-trig cyclization of the intermediate 5-acetylhex-5-enyl radical. This strategy was extended to the ring enlargement of a series of 1-isopropenylcycloalkyl hydroperoxides. Regioselective 7- or 8-endo-trig cyclization reactions could be achieved by treatment of the corresponding cyclopentyl or cyclohexyl hydroperoxides

  与硫酸亚铁的混合物1-甲基-2-亚甲基-1-环己基氢过氧化物的治疗4 /的CuCl 2，得到1-（1-氯环）乙酮，与6-一致主要产物内切- trig的中间体5- acetylhex的环化-5-烯基。该策略扩展到一系列1-异丙烯基环烷基氢过氧化物的扩环。区域选择性7-或8-内切- trig的环化反应可通过处理相应的环戊基或环己基氢过氧化物的用任一个的FeSO的混合物来实现4 /的CuCl 2或的FeSO 4只。取代基对8-效率的影响远藤- trig的环化过程中还探讨。
• MCMURRY, J. E.;MILLER, D. D., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 6, 1660-1661
  作者：MCMURRY, J. E.、MILLER, D. D.

  DOI：——

  日期：——