(E)-2-((2-phenylprop-1-en-1-yl)sulfonyl)pyridine | 928768-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-((2-phenylprop-1-en-1-yl)sulfonyl)pyridine
• 英文别名: (E)-2-phenyl-1-((2-pyridyl)sulfonyl)-1-propene；(E)-2-phenyl-1-[(2-pyridyl)sulfonyl]-1-propene；2-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]sulfonylpyridine
• CAS: 928768-94-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: NCEASTFAWRAZHV-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((2-phenylprop-1-en-1-yl)sulfonyl)pyridine 在 苯硅烷 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 ethyl (1R,2R,3S)-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的远程邻苯二甲酸？烷基芳基砜的H烯基化：获得密集功能化的茚满衍生物

  摘要：

  为一种实用方法的钯-催化的邻位苄基和苯乙基的-olefination 2-吡啶基砜用缺电子烯烃ñ -氟-2,4,6-三甲基三氟甲磺酸酯（[F +]）作为末端氧化剂被描述。螯合辅助（2-吡啶基）磺酰基单元被证明是该反应成功的关键，该反应以优异的区域选择性和单取代选择性而有效地发生。容许对两个偶联配偶体的各种空间和电子变化，包括在砜化合物的苄基位置处的取代。此外，使用非外消旋底物时，未观察到对映体纯度的明显下降。该方法提供了获得具有高非对映控制性的三个连续的立体异构中心的茚满衍生物的途径。茚满骨架是通过将α-磺酰基碳负离子分子内迈克尔加成到亲电子烯烃上而构建的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501129
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1-((2-pyridyl)sulfonyl)-2-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-2-((2-phenylprop-1-en-1-yl)sulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective construction of stereogenic quaternary centres via Rh-catalyzed asymmetric addition of alkenylboronic acids to α,β-unsaturated pyridylsulfones

  摘要：

  本研究描述了通过 Rh 催化、Chiraphos 介导的烯基硼酸与δ²,δ²-二取代的δ±,δ²-不饱和 2-吡啶基砜的共轭加成，高度对映选择性地构建全碳四元立体中心的过程。

  DOI：

  10.1039/b508142d

文献信息

• Enantioselective construction of stereogenic quaternary centres via Rh-catalyzed asymmetric addition of alkenylboronic acids to α,β-unsaturated pyridylsulfones
  作者：Pablo Mauleón、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/b508142d

  日期：——

  The highly enantioselective construction of all-carbon quaternary stereogenic centres via Rh-catalyzed Chiraphos-mediated conjugate addition of alkenylboronic acids to β,β-disubstituted α,β-unsaturated 2-pyridylsulfones is described.

  本研究描述了通过 Rh 催化、Chiraphos 介导的烯基硼酸与δ²,δ²-二取代的δ±,δ²-不饱和 2-吡啶基砜的共轭加成，高度对映选择性地构建全碳四元立体中心的过程。
• Palladium-Catalyzed Remote<i>ortho</i>-CH Alkenylation of Alkyl Aryl Sulfones: Access to Densely Functionalized Indane Derivatives
  作者：Pablo D. Legarda、Alfonso García-Rubia、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/adsc.201501129

  日期：2016.3.31

  A practical method for the palladium‐catalyzed ortho‐olefination of benzyl and phenethyl 2‐pyridyl sulfones with electron‐deficient alkenes using N‐fluoro‐2,4,6‐trimethylpyridinium triflate ([F+]) as the terminal oxidant is described. The chelating auxiliary (2‐pyridyl)sulfonyl unit was demonstrated to be the key to the success of this reaction, which occurs efficiently with excellent regioselectivity

  为一种实用方法的钯-催化的邻位苄基和苯乙基的-olefination 2-吡啶基砜用缺电子烯烃ñ -氟-2,4,6-三甲基三氟甲磺酸酯（[F +]）作为末端氧化剂被描述。螯合辅助（2-吡啶基）磺酰基单元被证明是该反应成功的关键，该反应以优异的区域选择性和单取代选择性而有效地发生。容许对两个偶联配偶体的各种空间和电子变化，包括在砜化合物的苄基位置处的取代。此外，使用非外消旋底物时，未观察到对映体纯度的明显下降。该方法提供了获得具有高非对映控制性的三个连续的立体异构中心的茚满衍生物的途径。茚满骨架是通过将α-磺酰基碳负离子分子内迈克尔加成到亲电子烯烃上而构建的。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Reduction of β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Sulfones
  作者：Tomás Llamas、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.200700296

  日期：2007.4.27