(E,3S)-2-methyl-1-phenyl-6-trimethylsilylhex-1-en-5-yn-3-ol | 1228758-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E,3S)-2-methyl-1-phenyl-6-trimethylsilylhex-1-en-5-yn-3-ol
• CAS: 1228758-50-6
• 化学式: C₁₆H₂₂OSi
• 分子量: 258.436
• InChiKey: OFMSYTCIWLAXGZ-VUSFMPOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-yn-1-yl)silane 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 （2R，2''R，3R，3''R）-3,3''-二叔丁基-4,4''-二甲氧基-2,2''，3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 、 copper(II) isobutyrate 、 lithium tert-butoxide 、 二乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(E,3S)-2-methyl-1-phenyl-6-trimethylsilylhex-1-en-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化醛的不对称丙炔化反应

  摘要：

  报告了高度对映和区域选择性的铜催化醛与炔丙基硼烷试剂的不对称炔丙基化。该方法证明了广泛的官能团耐受性，并为脂肪族、乙烯基和芳基醛提供了高对映选择性。TMS 高炔丙醇的效用通过轻松转化为手性二氢吡喃酮来证明。

  DOI：

  10.1021/ja103312x

文献信息

• Copper Catalyzed Asymmetric Propargylation of Aldehydes
  作者：Daniel R. Fandrick、Keith R. Fandrick、Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Wenjun Tang、Andrew G. Capacci、Sonia Rodriguez、Jinhua J. Song、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ja103312x

  日期：2010.6.9

  The highly enantio- and regioselective copper catalyzed asymmetric propargylation of aldehydes with a propargyl borolane reagent is reported. The methodology demonstrated broad functional group tolerance and provided high enantioselectivities for aliphatic, vinyl, and aryl aldehydes. The utility of the TMS homopropargylic alcohols was demonstrated by the facile conversion to a chiral dihydropyranone

  报告了高度对映和区域选择性的铜催化醛与炔丙基硼烷试剂的不对称炔丙基化。该方法证明了广泛的官能团耐受性，并为脂肪族、乙烯基和芳基醛提供了高对映选择性。TMS 高炔丙醇的效用通过轻松转化为手性二氢吡喃酮来证明。