4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-enoic acid | 398142-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: 4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-4-pentenoic acid；4-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]pent-4-enoic acid；4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pent-4-enoic acid
• CAS: 398142-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: XOXVKRVQJPRGQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-enoic acid 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到(S)-5-(azidomethyl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)dihydro furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Versatile Enantioselective Synthesis of Functionalized Lactones via Copper-Catalyzed Radical Oxyfunctionalization of Alkenes

  摘要：

  A versatile method for the rapid synthesis of diverse enantiomerically enriched lactones has been developed based on Cu-catalyzed enantioselective radical oxyfunctionalization of alkenes. The scope of this strategy encompasses a series of enantioselective difunctionalization reactions: oxyazidation, oxysulfonylation, oxyarylation, diacyloxylation, and oxyalkylation. These reactions provide straightforward access to a wide range of useful chiral lactone building blocks containing tetrasubstituted stereogenic centers, which are hard to access traditionally.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04821
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-4-pentenoate 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  稳定的高价氟碘烷试剂对不饱和羧酸的分子内氟环化反应

  摘要：

  稳定的氟碘试剂与AgBF 4结合，通过对不饱和羧酸进行分子内氟环化制备了一类新型的氟化内酯。这一独特的反应可一步完成环化，芳基迁移和氟化反应。氟碘试剂很容易从氟化物中制备，也可以在没有金属催化剂的情况下使用，仅在1小时内即可获得中等收率，因此证明它是开发用于PET成像的新型18 F标记放射性示踪剂的合适试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201507790

文献信息

• TMSCl-Catalyzed Electrophilic Thiocyano Oxyfunctionalization of Alkenes Using <i>N</i>-Thiocyano-dibenzenesulfonimide
  作者：Ai-Hui Ye、Ye Zhang、Yu-Yang Xie、Hui-Yun Luo、Jia-Wei Dong、Xiao-Dong Liu、Xu-Feng Song、Tongmei Ding、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01706

  日期：2019.7.5

  Numerous electrophilic thiocyano oxyfunctionalization reactions of alkenes have been achieved using N-thiocyano-dibenzenesulfonimide, which is a new electrophilic thiocyanation reagent and could be easily prepared in two steps from dibenzenesulfonimide. This approach provides efficient, simple, and modular methods for the formation of SCN-containing heterocycles such as lactones, tetrahydrofurans,

  使用N-硫氰基-二苯磺酰亚胺是一种新型的亲电子硫氰化试剂，可以很容易地从二苯磺酰亚胺分两步制备，实现了烯烃的许多亲电子硫氰基氧基官能化反应。该方法提供了有效，简单和模块化的方法，以中等到极好的收率形成含SCN的杂环，如内酯，四氢呋喃，二氢呋喃和二氢苯并呋喃。同时，迅速建立了各种各样的氧杂-季铵盐中心。此外，该方案不含过渡金属，并具有宽广的底物耐受性和温和的反应条件。
• Intramolecular Fluorocyclizations of Unsaturated Carboxylic Acids with a Stable Hypervalent Fluoroiodane Reagent
  作者：Gemma C. Geary、Eric G. Hope、Alison M. Stuart

  DOI：10.1002/anie.201507790

  日期：2015.12

  A new class of fluorinated lactones was prepared by the intramolecular fluorocyclizations of unsaturated carboxylic acids by using the stable fluoroiodane reagent in combination with AgBF4. This unique reaction incorporates a cyclization, an aryl migration, and a fluorination all in one step. The fluoroiodane reagent, prepared easily from fluoride, can also be used without a metal catalyst to give

  稳定的氟碘试剂与AgBF 4结合，通过对不饱和羧酸进行分子内氟环化制备了一类新型的氟化内酯。这一独特的反应可一步完成环化，芳基迁移和氟化反应。氟碘试剂很容易从氟化物中制备，也可以在没有金属催化剂的情况下使用，仅在1小时内即可获得中等收率，因此证明它是开发用于PET成像的新型18 F标记放射性示踪剂的合适试剂。
• A Catalyst-Controlled Enantiodivergent Bromolactonization
  作者：Yuk-Cheung Chan、Xinyan Wang、Ying-Pong Lam、Jonathan Wong、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/jacs.1c05680

  日期：2021.8.18

  enantiodivergent bromolactonization of olefinic acids has been developed. Quinine-derived amino-amides bearing the same chiral core but different achiral aryl substituents were used as the catalysts. Switching the methoxy substituent in the aryl amide system from meta- to ortho-position results in a complete switch in asymmetric induction to afford the desired lactone in good enantioselectivity and yield

  已开发出烯烃酸的催化剂控制的对映发散溴内酯化。使用具有相同手性核心但不同非手性芳基取代基的奎宁衍生的氨基酰胺作为催化剂。将芳基酰胺系统中的甲氧基取代基从间位切换到邻位导致不对称诱导的完全切换，以良好的对映选择性和产率提供所需的内酯。包括化学实验和密度泛函理论计算在内的机理研究表明，催化剂取代基的空间和电子效应的差异会改变反应机制。
• 4-(Dimethylamino)pyridine-catalysed iodolactonisation of γ,δ-unsaturated carboxylic acids
  作者：Chuisong Meng、Zhihui Liu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c5ob00806a

  日期：——

  4-(Dimethylamino)pyridine functioned as an excellent catalyst for iodolactonization reactions of γ,δ-unsaturated carboxylic acids, affording γ-lactones, δ-lactones, or both.

  4-(二甲基氨基)吡啶作为碘内酯化反应的优秀催化剂，可以将γ,δ-不饱和羧酸转化为γ-内酯、δ-内酯或两者皆有。
• <i>Reagent</i>-Controlled Stereoselective Iodolactonizations
  作者：Jürgen Haas、Sandrine Piguel、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol0171113

  日期：2002.1.1

  among stereocontrolled iodocyclizations mostly substrate-controlled versions using a chiral auxiliary have been successfully investigated. This work reports on stereoselective reagent-controlled iodolactonizations applying a new method using a combination of ICl and a primary amine leading to the highest selectivities known so far.

  [反应：见正文]碘环化是重要的转变，在立体控制的碘环化中，大多数已成功研究了使用手性助剂的底物控制的形式。这项工作报道了立体选择性试剂控制的碘内酯化，该方法采用一种新方法，结合使用ICl和伯胺，可实现迄今为止已知的最高选择性。