3-F-hexylpropynoate d'ethyle | 78491-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-F-hexylpropynoate d'ethyle
• 英文别名: ethyl 3-F-hexyl propynoate；ethyl 3-F-hexylpropynoate；F-nonyne-2 oate d'ethyle；Ethyl 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoronon-2-ynoate
• CAS: 78491-09-5
• 化学式: C₁₁H₅F₁₃O₂
• 分子量: 416.139
• InChiKey: PFQOETBMEKXLLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-F-hexylpropynoate d'ethyle 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到ethyl (Z)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoronon-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成和再活化全氟烷基-3烷基硫基-3丙烯酸二乙酯：噻吩及β-硫代酸酯全氟烷基

  摘要：

  研究了硫醇与全氟烷基化的α，β-不饱和化合物（3-F-烷基丙酸乙酯1和3-F-烷基丙酸乙酯2）的作用，并报道了加合物的反应性。单加成物Ž和Ë通过与硫醇的作用形成1中明确地识别出由19 F-NMR。除了预期的烯烃Z和E，1与巯基乙酸乙酯的反应还导致2-F-烷基-4-羟基-3-噻吩羧酸乙酯7。3-F-烷基-3-（甲氧基羰基甲硫基）乙基丙烯酸酯Z在碱性介质中的环化，得到5-F-烷基-3-羟基-2-噻吩基-羧酸甲酯8，而在类似条件下，乙基3-F-烷基- 3-（甲氧基羰基乙硫基）丙酸酯生成3-F-烷基-3-巯基丙酸乙酯，作为在全氟烷基化链的α-碳上带有硫原子的β-硫代氧酸酯的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87467-6
• 作为产物：
  描述：

  1H-全氟-1-辛炔 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-F-hexylpropynoate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Synthese de F-alkyl-2 hydroxy-4 quinoleines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81287-7

文献信息

• Synthèse de perfluoroalkyl indoles via la cycloaddition dipolaire-1,3
  作者：Joel Fayn、Antoine Nezis、Aime Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81989-2

  日期：1987.9

  An unusual synthesis of functionalized F-alkyl indoles using ethyl perfluoroalkynoates and C,N diphenyl nitrone is described. Two isomers, 2- F-alkyl (90%) and 3- F-alkyl (10%) are obtained with short perfluoro alkyl chains (CF3, nC3F7). Regiospecifity is obtained with longer chains (C5F11, C6F13, C7F15).

  描述了使用全氟链烷酸乙酯和C，N二苯基硝酮不寻常地合成官能化的F-烷基吲哚的方法。获得具有短的全氟烷基链（CF 3，nC 3 F 7）的两种异构体，2-F-烷基（90％）和3-F-烷基（10％）。区域特异性是通过更长的链（C 5 F 11，C 6 F 13，C 7 F 15）获得的。
• Reactivite des f-alkyl-3 propynoates d'ethyle: addition d'esters α et β amines. synthese de f-heptyl pyrrolidone
  作者：Alain Chauvin、Joelle Fabron、M.O. Ait Yahia、Raphaël Pastor、Aimé Cambon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87860-1

  日期：1990.1

  N-ethylaminopropanoate (secondary amine) to ethyl 3-F-alkylpropynoate leads in excellent yields to enaminoesters of Z and E configuration respectively. Heterocyclic compounds (pyrrolidone) are obtained from Z enaminoesters in three steps: hydrogenation followed by methylation and cyclisation in alkaline medium.

  将甘氨酸乙酯（伯胺）和N-乙基氨基丙酸乙酯（仲胺）加到3-F-烷基丙酸乙酯中可分别得到Z和E构型的烯胺酯。杂环化合物（吡咯烷酮）可通过三个步骤从Z烯脂酸酯中获得：氢化，然后甲基化，并在碱性介质中环化。
• Synthese d'heterocycles F-alkyles par reaction de Diels-Alder sur les F-alkyl propynoates.
  作者：A. Nezis、J. Fayn、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82347-7

  日期：1991.7

  Diels-Alder reactions of Ethyl F-alkyl propynoates with different substituted furans and pyrroles were realised.Different products were obtained according to the substituents of the heterocyclic dienes and more surprisingly with the length of the F-alkyl chain.
• Reactivite des hydryl-1 F-Alcynes et F-alkynyl-2 esters : Synthese et etudes spectrocopiques de nouveaux F-Alkyl Pyrazoles
  作者：J. Froissard、J. Greiner、R. Pastor、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85118-0

  日期：1984.9
• Synthèse d'homocycles F-alkylés par réaction de Diels—Alder sur les 3-F-alkylpropynoates
  作者：A. Nezis、J. Fayn、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80177-3

  日期：1992.1

  The Diels-Alder reactions of ethyl 3-F-alkylpropynoates with cyclopentadiene, tetracyclone (tetraphenylcyclopentadienone) and anthracene have been achieved.The corresponding addition products were obtained with cyclopentadiene and anthracene. With tetracyclone, ethyl 2-F-alkyl-3,4,5,6-tetraphenylbenzoate was obtained.