(E)-(3-methoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene | 114701-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-methoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(1E)-3-Methoxy-2-methyl-1-propen-1-yl]benzene；[(E)-3-methoxy-2-methylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 114701-63-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: GLBXORYEUQSVTK-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-methoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene 在 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到反式-alpha-甲基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  氧铵盐对烯丙基醚的氧化裂解†

  摘要：

  描述了一种通过氧铵盐将烯丙基醚氧化裂解为相应的醛的方法。使用双相溶剂系统并温和加热，裂解容易进行，提供了各种α，β-不饱和醛和酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob00270b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-2-methyl-2-propenol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-(3-methoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的不对称合成：衍生自α-甲基反式肉桂醛的单环亚氨基内酯的制备和烷基化。

  摘要：

  已经制备了两种新颖的手性单环亚氨基内酯14a和14b。通过还原，甲基化，Sharpless不对称二羟基化和氧化从α-甲基-反式肉桂醛获得手性助剂12，总产率为87％。用各自的被保护的氨基酸酯化化合物12，然后去保护和环化，提供了相应的亚氨基内酯，每一个的总产率为82％。亚氨基内酯14a的烷基化以良好的产率（78-99％）和优异的非对映选择性（de＞ 98％）提供了α-甲基-α，α-二取代的产物15和16。亚氨基内酯14b的烷基化提供了高产率（51-86％）但中等非对映选择性（43-56％）的α-苄基-α，α-二取代产物15a，16b，17和18。当HMPA或DMPU用作助溶剂时，亚氨基内酯14b的烷基化速度加快，产率提高（56-99％），非对映选择性（50-83％）。二烷基化亚氨基内酯的水解以良好的收率（80-98％）和高的对映体过量（98-99％）产生了α，α-二取代的α-氨基酸，并具有

  DOI：

  10.1021/jo801514g

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids: Preparation and Alkylation of Monocyclic Iminolactones Derived from α-Methyl <i>trans</i>-Cinnamaldehyde
  作者：Ta-Jung Lu、Cheng-Kun Lin

  DOI：10.1021/jo801514g

  日期：2008.12.19

  monocyclic iminolactones 14a and 14b have been prepared. The chiral auxiliary 12 was obtained from alpha-methyl-trans-cinnamaldehyde through reduction, methylation, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and oxidation in 87% overall yield. Esterification of compound 12 with the respective protected amino acids followed by deprotection and cyclization provided the corresponding iminolactones, each in 82%

  已经制备了两种新颖的手性单环亚氨基内酯14a和14b。通过还原，甲基化，Sharpless不对称二羟基化和氧化从α-甲基-反式肉桂醛获得手性助剂12，总产率为87％。用各自的被保护的氨基酸酯化化合物12，然后去保护和环化，提供了相应的亚氨基内酯，每一个的总产率为82％。亚氨基内酯14a的烷基化以良好的产率（78-99％）和优异的非对映选择性（de＞ 98％）提供了α-甲基-α，α-二取代的产物15和16。亚氨基内酯14b的烷基化提供了高产率（51-86％）但中等非对映选择性（43-56％）的α-苄基-α，α-二取代产物15a，16b，17和18。当HMPA或DMPU用作助溶剂时，亚氨基内酯14b的烷基化速度加快，产率提高（56-99％），非对映选择性（50-83％）。二烷基化亚氨基内酯的水解以良好的收率（80-98％）和高的对映体过量（98-99％）产生了α，α-二取代的α-氨基酸，并具有
• A Modified System for the Synthesis of Enantioenriched <i>N</i> ‐Arylamines through Copper‐Catalyzed Hydroamination
  作者：Saki Ichikawa、Shaolin Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201803026

  日期：2018.7.9

  Despite significant recent progress in copper‐catalyzed enantioselective hydroamination chemistry, the synthesis of chiral N‐arylamines, which are frequently found in natural products and pharmaceuticals, has not been realized. Initial experiments with N‐arylhydroxylamine ester electrophiles were unsuccessful and, instead, their reduction in the presence of copper hydride (CuH) catalysts was observed

  尽管最近在铜催化的对映选择性氢化胺化化学方面取得了重大进展，但尚未实现在天然产物和药物中经常发现的手性N-芳基胺的合成。N的初步实验‐芳基羟胺酯亲电试剂未成功，相反，它们在氢化铜（CuH）催化剂存在下被还原。本文中，我们报告了对我们先前报道的加氢胺化方法的关键修改，这些修改为在苯乙烯，1,1-二取代的烯烃和末端烯烃的双键上对仲苯胺的对映选择性净加成条件提供了广泛适用的条件。NMR研究表明，抑制不希望有的还原途径是根据报道的方法显着提高收率的基础。
• New Method for Oxidative Carbon-carbon Bond Formation by the Reaction of Allyl Ethers, 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone(DDQ) and Silyl Carbon Nucleophiles
  作者：Yujiro Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1811

  日期：1987.9.5

  Allyl ethers are oxidized by DDQ to generate the corresponding cationic species, which in turn react with silyl carbon nucleophiles in the presence of a catalytic amount of lithium perchlorate to afford the coupled products in a one-pot procedure in good yields.

  烯丙基醚被 DDQ 氧化生成相应的阳离子物质，然后在催化量的高氯酸锂存在下与甲硅烷基碳亲核试剂反应，在一锅法中以良好的收率提供偶联产物。
• Oxidative cyclization of allyl compounds and isocyanide: A facile entry to polysubstituted 2-cyanopyrroles
  作者：Yaping Zhang、Wei Zhou、Mingchun Gao、Tianqi Liu、Bingxin Liu、Chang-Hua Ding、Bin Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108836

  日期：2024.4

  A facile TfOH-catalyzed oxidative cyclization of allyl compounds and isocyanide has been developed with the assistance of DDQ, where isocyanide is used as the crucial "N" and "CN" sources. Highly functionalized 2-cyanopyrroles are constructed efficiently through a new formal [3 + 2] mode, demonstrating diverse reactivity and synthetic utility in organic chemistry. 2-Cyanopyrrole is converted into a

  在DDQ的帮助下，开发了一种简便的TfOH催化烯丙基化合物和异氰化物的氧化环化反应，其中异氰化物被用作关键的“N”和“CN”源。通过新的形式[3 + 2]模式有效构建高度功能化的2-氰基吡咯，在有机化学中表现出多种反应性和合成实用性。 2-氰基吡咯分别通过三步或两步序列转化为瑞德西韦和5-吡咯并[2,1-]异吲哚的核碱基类似物。该方案具有底物范围广、操作简单和良好的官能团耐受性等特点。
• Reactions of haloketenes with allyl ethers and thioethers: a new type of Claisen rearrangement
  作者：Roger Malherbe、Guenther Rist、Daniel Bellus

  DOI：10.1021/jo00154a023

  日期：1983.3