benzyl (2S,3S)-4-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxy-2-[4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxybutanoylamino]butanoate | 676518-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S)-4-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxy-2-[4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxybutanoylamino]butanoate
• CAS: 676518-79-9
• 化学式: C₃₂H₄₀N₆O₁₃
• 分子量: 716.702
• InChiKey: QTXARATYLCRHQW-UJOIFCSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S)-4-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxy-2-[4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxybutanoylamino]butanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 生成 (2S,3S)-4-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxy-2-[4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxybutanoylamino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Peptide Mimetics of GDP-Fucose: Targeting Inhibitors of Fucosyltransferases

  摘要：

  基于UDP-N-乙酰葡糖胺的多肽模拟物尼克霉素Z对N-乙酰葡糖胺转移酶具有强效抑制活性的背景，我们设计并合成了新型的GDP-岩藻糖多肽模拟物，其目标是抑制从GDP-岩藻糖转移l-岩藻糖至寡糖的岩藻糖转移酶。GDP-岩藻糖模拟物的合成路线是利用 l-苏氨酸醛缩酶催化的酶促醛缩反应来制备携带δ-²-羟基-δ±-l-氨基酸的鸟嘌呤，这是一种关键的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44984
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2,2-diethoxyethyl)purine 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 Candida humicola AKU 4586 L-threonine aldolase 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl (2S,3S)-4-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxy-2-[4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxybutanoylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Peptide Mimetics of GDP-Fucose: Targeting Inhibitors of Fucosyltransferases

  摘要：

  基于UDP-N-乙酰葡糖胺的多肽模拟物尼克霉素Z对N-乙酰葡糖胺转移酶具有强效抑制活性的背景，我们设计并合成了新型的GDP-岩藻糖多肽模拟物，其目标是抑制从GDP-岩藻糖转移l-岩藻糖至寡糖的岩藻糖转移酶。GDP-岩藻糖模拟物的合成路线是利用 l-苏氨酸醛缩酶催化的酶促醛缩反应来制备携带δ-²-羟基-δ±-l-氨基酸的鸟嘌呤，这是一种关键的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44984