2-Amino-6-hydroxypurin-9-ylacetaldehyde | 214604-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-6-hydroxypurin-9-ylacetaldehyde
• 英文别名: 2-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)acetaldehyde
• CAS: 214604-57-6
• 化学式: C₇H₇N₅O₂
• 分子量: 193.165
• InChiKey: JNIHYGIKJZUSKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-hydroxypurin-9-ylacetaldehyde 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 Candida humicola AKU 4586 L-threonine aldolase 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S)-4-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxy-2-[4-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxybutanoylamino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Peptide Mimetics of GDP-Fucose: Targeting Inhibitors of Fucosyltransferases

  摘要：

  基于UDP-N-乙酰葡糖胺的多肽模拟物尼克霉素Z对N-乙酰葡糖胺转移酶具有强效抑制活性的背景，我们设计并合成了新型的GDP-岩藻糖多肽模拟物，其目标是抑制从GDP-岩藻糖转移l-岩藻糖至寡糖的岩藻糖转移酶。GDP-岩藻糖模拟物的合成路线是利用 l-苏氨酸醛缩酶催化的酶促醛缩反应来制备携带δ-²-羟基-δ±-l-氨基酸的鸟嘌呤，这是一种关键的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44984
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Amino-6-hydroxypurin-9-ylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Peptide Mimetics of GDP-Fucose: Targeting Inhibitors of Fucosyltransferases

  摘要：

  基于UDP-N-乙酰葡糖胺的多肽模拟物尼克霉素Z对N-乙酰葡糖胺转移酶具有强效抑制活性的背景，我们设计并合成了新型的GDP-岩藻糖多肽模拟物，其目标是抑制从GDP-岩藻糖转移l-岩藻糖至寡糖的岩藻糖转移酶。GDP-岩藻糖模拟物的合成路线是利用 l-苏氨酸醛缩酶催化的酶促醛缩反应来制备携带δ-²-羟基-δ±-l-氨基酸的鸟嘌呤，这是一种关键的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44984

文献信息

• Synthesis and immunobiological activity of base substituted 2-amino-3-(purin-9-yl)propanoic acid derivatives
  作者：Petra Doláková、Antonín Holý、Zdeněk Zídek、Milena Masojídková、Eva Kmoníčková

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.054

  日期：2005.4

  2-Amino-3-(purin-9-yl)propanoic acids substituted at position 6 of the purine base moiety by dimethylamino, cyclopropylamino, pyrrolidin-1-yl, hydroxy, and sulfanyl group as well as their 2-aminopurine analogues were prepared from corresponding 9-(2,2-diethoxyethyl)purines and 2-aminopurines, respectively, by the Strecker synthesis. 2-Aminopropanoic acid derivatives were tested for their immunostimulatory

  制备在嘌呤碱基部分的6位被二甲基氨基，环丙基氨基，吡咯烷基-1-基，羟基和硫烷基取代的2-氨基-3-（嘌呤-9-基）丙酸及其2-氨基嘌呤类似物分别通过Strecker合成法从相应的9-（2,2-二乙氧基乙基）嘌呤和2-氨基嘌呤中分离得到。测试了2-氨基丙酸衍生物的免疫刺激和免疫调节能力。这些化合物中的一些显着增强了趋化因子RANTES和MIP-1alpha的分泌，最有效的是2-氨基-6-硫烷基嘌呤衍生物。这些化合物大多数还增强了主要由IFN-γ触发的NO生物合成。
• [EN] ENGINEERED POLYPEPTIDES AND THEIR APPLICATIONS IN SYNTHESIS OF BETA-HYDROXY-ALPHA-AMINO ACIDS<br/>[FR] POLYPEPTIDES MODIFIÉS ET LEURS APPLICATIONS DANS LA SYNTHÈSE D'ACIDES BÊTA-HYDROXY-ALPHA-AMINÉS
  申请人：ENZYMASTER NINGBO BIO ENG CO LTD

  公开号：WO2018219107A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Provided are engineered polypeptides that are useful for the asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acids under industrial-relevant conditions. The engineered polypeptides disclosed are developed through directed evolution based on the ability of catalytic synthesis of (2S, 3R) -2-amino-3-hydroxy-3- (4-nitrophenyl) propanoic acid. Also provided are polynucleotides encoding the engineered polypeptides, host cells capable of expressing engineered polypeptides, and methods of producing β-hydroxy-α-amino acids using engineered polypeptides. Compared to other processes of preparation, the use of the engineered polypeptides for the preparation of β-hydroxy-α-amino acids results in high purity of the desired stereoisomers, mild reaction conditions, low pollution and low energy consumption. It has good industrial application prospects.

  提供了经过工程改造的多肽，可用于在工业相关条件下不对称合成β-羟基-α-氨基酸。所述经过改造的多肽是通过基于催化合成（2S，3R）-2-氨基-3-羟基-3-（4-硝基苯基）丙酸的能力进行定向进化而开发的。还提供了编码经过改造的多肽的多核苷酸、能够表达经过改造的多肽的宿主细胞，以及使用经过改造的多肽生产β-羟基-α-氨基酸的方法。与其他制备过程相比，使用经过改造的多肽制备β-羟基-α-氨基酸可得到所需立体异构体的高纯度，反应条件温和，污染和能耗低。具有良好的工业应用前景。
• [EN] ENGINEERED ALDOLASE POLYPEPTIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYPEPTIDES ALDOLASE MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ENZYMASTER NINGBO BIO ENG CO LTD

  公开号：WO2018219108A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Provided herein are engineered polypeptides that are useful for the asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acids under industrial-relevant conditions. Also provided are polynucleotides encoding engineered polypeptides, host cells capable of expressing engineered polypeptides, and methods of producing β-hydroxy-α-amino acids using engineered polypeptides. Compared to other processes of preparation, the use of the engineered polypeptides for the preparation of β-hydroxy-α-amino acids results in high purity of the desired stereoisomers, mild reaction conditions, low pollution and low energy consumption.

  本文提供了一些工程多肽，可在工业相关条件下用于β-羟基-α-氨基酸的不对称合成。还提供了编码工程多肽的多核苷酸、能够表达工程多肽的宿主细胞以及使用工程多肽生产β-羟基-α-氨基酸的方法。与其他制备过程相比，使用工程多肽制备β-羟基-α-氨基酸可获得所需立体异构体的高纯度、温和的反应条件、低污染和低能耗。
• BIOMIMETIC G-QUARTET COMPOUNDS
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP3889155A1

  公开（公告）日：2021-10-06

  The invention relates to a compound of formula I: wherein - A is present or absent; - X1, X2, X3 and X4 are, independently from each other, an alkyl; - Y1, Y2, Y3 and Y4 are independently from each other a C1-C10 alkyl, - Z1, Z2, Z3 and Z4 are independently from each other a C1-C5 linear alkyl; - R1 is a group allowing to carry out bioorthogonal reactions; and - R2 is group comprising a N.

  本发明涉及一种式 I 的化合物： 其中 - A 存在或不存在； - X1、X2、X3 和 X4 相互独立地为烷基； - Y1、Y2、Y3 和 Y4 相互独立地为 C1-C10 烷基、 - Z1、Z2、Z3 和 Z4 相互独立地为 C1-C5 直链烷基； - R1 是可进行生物正交反应的基团；以及 - R2 是包含一个 N 的基团。
• Application of l-threonine aldolase-catalyzed reaction for the preparation of a peptidic mimetic of RNA: A leading compound of Vero-toxin inhibitors
  作者：Tsuyoshi Miura、Masayuki Fujii、Kazushi Shingu、Ikuo Koshimizu、Junko Naganoma、Tetsuya Kajimoto、Yoshiteru Ida

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01567-6

  日期：1998.10

  A peptidic mimetic of RNA having a guanine-adenine-guanine code as a base sequence was prepared as a leading compound of Vero-toxin inhibitors. The synthesized hexapeptide is composed from two gamma-guanyl-beta-hydroxy-alpha-L-amino acids and one gamma-adenyl-beta-hydroxy-alpha-L-amino acid, which were prepared by using L-threonine aldolase-catalyzed reaction, in addition to three glycines. On designing this peptide, the beta-hydroxyl groups in the novel cc-amino acids are compared to the 2'-hydroxyl groups of RNA, and glycine was chosen as the mimic of the phosphate groups in the RNA backbone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.