(3S,5S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-N-methoxy-N,4,4-trimethylhept-6-enamide | 1266664-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-N-methoxy-N,4,4-trimethylhept-6-enamide
• 英文别名: (3S,5S)-3-hydroxy-N-methoxy-N,4,4-trimethyl-5-phenylmethoxyhept-6-enamide
• CAS: 1266664-16-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: NZODHPNEWVRXDO-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-N-methoxy-N,4,4-trimethylhept-6-enamide 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以95%的产率得到(3S,5S)-3,5-dihydroxy-N,4,4-trimethylhept-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Cyanolide A

  摘要：

  Formal total synthesis of cyanolide A, aglycosidic dimeric macrolide is accomplished. The key reactions involved are asymmetric acetate aldol reaction, CBS reduction, and Shiina's lactonization.

  DOI：

  10.1021/jo102401v
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (3S,5S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-N-methoxy-N,4,4-trimethylhept-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Cyanolide A

  摘要：

  Formal total synthesis of cyanolide A, aglycosidic dimeric macrolide is accomplished. The key reactions involved are asymmetric acetate aldol reaction, CBS reduction, and Shiina's lactonization.

  DOI：

  10.1021/jo102401v

文献信息

• Formal Total Synthesis of Cyanolide A
  作者：Srihari Pabbaraja、K. Satyanarayana、B. Ganganna、J. S. Yadav

  DOI：10.1021/jo102401v

  日期：2011.3.18

  Formal total synthesis of cyanolide A, aglycosidic dimeric macrolide is accomplished. The key reactions involved are asymmetric acetate aldol reaction, CBS reduction, and Shiina's lactonization.