(3aS)-1,3-dibenzyl-6t-((R)-4,4-dimethyl-2-oxo-(3ar,6ac)-tetrahydro-furan-3-yloxy)-tetrahydro-furo[3,4-d]imidazole-2,4-dione | 27979-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS)-1,3-dibenzyl-6t-((R)-4,4-dimethyl-2-oxo-(3ar,6ac)-tetrahydro-furan-3-yloxy)-tetrahydro-furo[3,4-d]imidazole-2,4-dione
• 英文别名: (3aS,6S,6aR)-1,3-Dibenzyl-6-<2-oxo-4,4-dimethyl-tetrahydro-(3)furyl>-tetrahydro-4H-furo<3,4-d>imidazol-2,4(1H)-dion
• CAS: 27979-04-0；28092-59-3
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 450.491
• InChiKey: XAMCVNHJNMHNPC-SRYPRDQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aR)-1,3-Dibenzyl-6-hydroxy-tetrahydro-4H-furo<3,4-d>imidazol-2,4(1H)-dion 、 D-(-)-泛酰内酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3aS)-1,3-dibenzyl-6t-((R)-4,4-dimethyl-2-oxo-(3ar,6ac)-tetrahydro-furan-3-yloxy)-tetrahydro-furo[3,4-d]imidazole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Versuche zur Biotinsynthese. Herstellung von (3aS, 6aR)-1, 3-Dibenzyl-tetrahydro-4H-thieno[3, 4-d]imidazol-2,4(1H)-dion

  摘要：

  AbstractA modification of the biotin synthesis of Goldberg & Sternbach is described, enantiomers being separated in the first steps and wrong isomers recyclised. The conversion of the lactone 15 to the thiolactone 16 is done by a new method using potassium thioacetate in high boiling solvents.

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530514