5-丁基-1,3-二苯基-1H-吡唑 | 16492-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-丁基-1,3-二苯基-1H-吡唑
• 英文名称: 5-butyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-butyl-1,3-diphenylpyrazole；5-butyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazole；1,3-Diphenyl-5-butyl-pyrazol
• CAS: 16492-64-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: PTTQANMABWPTHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-5-甲基硫代-1H-吡唑 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 5-丁基-1,3-二苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 1-Aryl-3,4-substituted/annulated-5-(methylthio)pyrazoles and 1-Aryl-3-(methylthio)-4,5-substituted/annulated Pyrazoles

  摘要：

  Highly efficient and regioselective synthesis of 1-aryl-3,4-substituted/annulated-5-(methylthio)-pyrazoles and 1-aryl-3-(methylthio)-4,5-substituted/annulated pyrazoles has been reported via cyclocondensation of arylhydrazines with either alpha-oxoketene dithioacetals or beta-oxodithioesters.

  DOI：

  10.1021/jo051771u

文献信息

• Synthesis of 4-Organoselanyl-1H-pyrazoles: Oxone®-Mediated Electrophilic Cyclization of α,β-Alkynyl Hydrazones by Using Diorganyl Diselenides
  作者：Gelson Perin、Patrick Nobre、Daniela Mailahn、Márcio Silva、Thiago Barcellos、Raquel Jacob、Eder Lenardão、Claudio Santi、Juliano Roehrs

  DOI：10.1055/s-0037-1611747

  日期：2019.6

  species of selenium were easily generated in situ by the reaction of diorganyl diselenides with Oxone® in ethanol as solvent in an open-flask at 70 °C. These electrophilic selenium species were employed in the selenylation/cyclization of α,β-alkynyl hydrazones, giving the title compounds in moderate to excellent yields. The final species of selenium obtained from the reaction of diphenyl diselenide with

  抽象的 已开发了一种在无金属和无卤素条件下合成4-有机基壬基-1 H-吡唑的简单有效的方法。硒电子物质很容易在原位通过与过硫酸氢钾二有机diselenides的反应产生的®在乙醇中的开放式烧瓶中，在70℃下作为溶剂。这些亲电子硒物种用于α，β-炔基hydr的硒化/环化反应中，以中等至极好的收率得到标题化合物。从二苯基二硒化物的过硫酸氢钾与反应得到的硒的最终物种®通过进行表征77硒NMR光谱和高分辨率质谱（HRMS）。 已开发了一种在无金属和无卤素条件下合成4-有机基壬基-1 H-吡唑的简单有效的方法。硒电子物质很容易在原位通过与过硫酸氢钾二有机diselenides的反应产生的®在乙醇中的开放式烧瓶中，在70℃下作为溶剂。这些亲电子硒物种用于α，β-炔基hydr的硒化/环化反应中，以中等至极好的收率得到标题化合物。从二苯基二硒化物的过硫酸氢钾与反应得到的硒的最终物种®通过进行表征77硒NMR光谱和高分辨率质谱（HRMS）。
• PTSA-catalyzed Mannich-type–cyclization–oxidation tandem reactions: one-pot synthesis of 1,3,5-substituted pyrazoles from aldehydes, hydrazines and alkynes
  作者：Pei Liu、Ying-Ming Pan、Yan-Li Xu、Heng-Shan Wang

  DOI：10.1039/c2ob25487e

  日期：——

  A convenient one-pot Mannich-type–cyclization–oxidation tandem process has been developed for the synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles derivatives from aldehydes, hydrazines and alkynes using p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTSA) as a multifunctional catalyst. This method provides a flexible and rapid route to 1,3,5-trisubstituted pyrazoles.

  已经开发了一种方便的单锅曼尼希型环化氧化串联方法，该方法使用对甲苯磺酸一水合物（PTSA）作为多功能催化剂，从醛，肼和炔烃中合成1,3,5-三取代的吡唑衍生物。此方法为1,3,5-三取代的吡唑提供了灵活而快速的途径。
• C_sp³–C_sp³ Bond Cleavage in the Palladium-Catalyzed Aminohydroxylation of Allylic Hydrazones Using Atmospheric Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Yu-Chen Chen、Ming-Kui Zhu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01127

  日期：2015.6.5

  A C–C bond cleavage was observed in the palladium-catalyzed aminohydroxylation of allylic hydrazones, using atmospheric oxygen as the sole oxidant. This reaction could also proceed in a one-pot manner, starting from keto-alkene compounds and phenylhydrazine.

  使用大气中的氧气作为唯一氧化剂，在钯催化的烯丙基的氨基羟化反应中观察到AC–C键断裂。该反应也可以一锅法进行，从酮-烯烃化合物和苯肼开始。
• Regioselective Synthesis of 1-Aryl-3,4-substituted/annulated-5-(methylthio)pyrazoles and 1-Aryl-3-(methylthio)-4,5-substituted/annulated Pyrazoles
  作者：S. Peruncheralathan、T. A. Khan、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo051771u

  日期：2005.11.1

  Highly efficient and regioselective synthesis of 1-aryl-3,4-substituted/annulated-5-(methylthio)-pyrazoles and 1-aryl-3-(methylthio)-4,5-substituted/annulated pyrazoles has been reported via cyclocondensation of arylhydrazines with either alpha-oxoketene dithioacetals or beta-oxodithioesters.