2-乙基-3-氧代戊酸甲酯 | 32493-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基-3-氧代戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-ethyl-3-oxopentanoate
• CAS: 32493-32-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: CKGAUXMQNDHABI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-93 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-3-氧代戊酸甲酯 在 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-Acetylsulfanyl-2-ethyl-3-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些硫内酯衍生物的合成、抗疟评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要 在本研究中，新型硫内酯衍生物的设计、合成和表征采用各种分析技术，如红外、 1 H NMR、 13 C NMR、质谱数据和元素分析。评估了所有合成化合物对恶性疟原虫 Dd2 和 3d7 菌株的体外抗疟活性。所有合成的化合物也进行了与 pf KASI/II 酶的分子对接研究，以分析它们在酶活性位点的结合方向。发现化合物 5d、5e 和 5i 对 Dd2 菌株和 3D7 菌株的 IC 50 最有效，IC 50 范围分别为 0.09-0.19 μM 和 0.03-0.04 μM，并且它们与活性物质的残基显示出良好的结合亲和力pf KASI/II 的站点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.12.095
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-乙基-3-氧代戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一些α-酰化二乙基乙酰胺的合成和止痛作用

  摘要：

  提出了一些α-酰化的二乙基乙酰胺，并进行了药理学初步测试。这表明在八种新制剂中，丙酰基，异丁酰基和六氢苯甲酰基化合物中的三种具有镇痛作用。这三种产品中最有效的是六氢苯甲酰基化合物，其镇痛作用与金字塔锥体大致相同，但毒性却低四倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360625

文献信息

• Salt and Polymorph of Benzopyrimidinone Compound and Pharmaceutical Composition and Use Thereof
  申请人：Shen Jingshan

  公开号：US20200140415A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present disclosure relates to a salt of phenyl pyrimidinone compound, a polymorph thereof and a pharmaceutical composition comprising the same and a use thereof, particularly relates to the hydrochlorate of phenyl pyrimidinone compound of following formula (I-A) and a pharmaceutically acceptable polymorph, solvate, hydrate, co-crystal, anhydrous substance, or amorphous form thereof, a pharmaceutical composition and a pharmaceutical unit dosage comprising the same, the preparing method and use thereof.

  本公开涉及苯基嘧啶酮化合物的盐，其多晶形态和含有该盐的药物组合物以及其用途，特别涉及以下式（I-A）的苯基嘧啶酮化合物的盐酸盐和药用可接受的多晶形态、溶剂合物、水合物、共晶体、无水物质或无定形形式，含有该盐的药物组合物和药物单剂量，其制备方法和用途。
• Regiocontrolled synthesis of 3-substituted-6-trifluoromethyl-4(3H)-pyrimidinones
  作者：Colin M Tice、Lois M Bryman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00042-4

  日期：2001.4

  Direct reaction of a variety of N-monosubstituted benzamidines with 4,4,4-trifluoroacetoacetate esters substituted at the 2-position with methyl, ethyl or methoxy afforded moderate to good yields of herbicidal 3-substituted-6-trifluoromethyl-4(3H)-pyrimidinones. Lower yields were obtained with the corresponding 4,4-difluoroacetoacetate esters and the reaction failed with nonfluorinated β-ketoesters

  各种N-单取代的苯甲with与在2位上被甲基，乙基或甲氧基取代的4,4,4-三氟乙酰乙酸酯的直接反应可提供中等至良好收率的除草剂3-取代的-6-三氟甲基-4（3 H）-嘧啶酮。用相应的4，4-二氟乙酰乙酸酯得到较低的产率，而用未氟化的β-酮酯使反应失败。除苄am外，3-和4-吡啶甲car也成功反应。该反应容许the氮上的丙基，烯丙基，炔丙基和苯基取代基。
• Synthesis of febrifugine derivatives and development of an effective and safe tetrahydroquinazoline-type antimalarial
  作者：Haruhisa Kikuchi、Seiko Horoiwa、Ryota Kasahara、Norimitsu Hariguchi、Makoto Matsumoto、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.036

  日期：2014.4

  quinazoline alkaloid isolated from Dichroa febrifuga roots, shows powerful antimalarial activity against Plasmodium falciparum. Although the use of ferifugine as an antimalarial drug has been precluded because of its severe side effects, its potent antimalarial activity has stimulated medicinal chemists to pursue its derivatives instead, which may provide valuable leads for novel antimalarial drugs. In

  Febrifugine是一种从费氏地蝇（Dichroa febrifuga）根中分离出来的喹唑啉生物碱，对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。尽管由于其严重的副作用已排除了将阿昔福林用作抗疟药，但其强大的抗疟活性已刺激药用化学家们追求其衍生物，这可能为新型抗疟药提供了有价值的线索。在目前的研究中，我们合成了新的非溴夫定衍生物，并评估了它们的体外和体内抗疟活性，以开发出更有效，更安全的抗疟药物。结果，我们提出了四氢喹唑啉型衍生物作为安全有效的抗疟候选药。
• Minimal complementary hydrogen-bonded double helices
  作者：Hong-Bo Wang、Bhanu P. Mudraboyina、Jiaxin Li、James A. Wisner

  DOI：10.1039/c0cc02475a

  日期：——

  Molecular strands incorporating three hydrogen bond donor (D) or acceptor (A) heterocycles form highly stable double helical complexes through a complementary AAA–DDD array structure.

  包含三个氢键供体（D）或受体（A）杂环的分子链通过互补的AAA–DDD阵列结构形成高度稳定的双螺旋复合物。
• Facile and Cost-Effective Route for the Synthesis of Simmerafil
  作者：Abdullajon Odilov、Yin Liu、Tianwen Hu、Xiangrui Jiang、Jin Suo、Guanghui Tian、Feipu Yang、Jingshan Shen

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00184

  日期：2021.11.19

  An improved synthesis of simmerafil, a potent PDE5 inhibitor as a clinical candidate, is described with a 38.1% overall yield and 99.7% purity. Starting from the safe and inexpensive salicylamide (15), the key intermediate 2-propoxybenzimidamide (21), which is also a potential precursor for the preparation of pyrimidinone derivatives, was effectively and conveniently obtained. The subsequent process

  simmerafil 是一种有效的 PDE5 抑制剂，作为临床候选药物，其合成的改进被描述为具有 38.1% 的总产率和 99.7% 的纯度。从安全且廉价的水杨酰胺( 15 )出发，有效且方便地获得了关键中间体2-丙氧基苯甲酰胺( 21 )，该中间体也是制备嘧啶酮衍生物的潜在前体。优化了从21到 simmerafil的后续工艺，使其更易于放大。