4-Acetylsulfanyl-2-ethyl-3-oxo-pentanoic acid methyl ester | 677722-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Acetylsulfanyl-2-ethyl-3-oxo-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-acetylsulfanyl-2-ethyl-3-oxopentanoate
• CAS: 677722-97-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄S
• 分子量: 232.301
• InChiKey: JUFZMFSGXKQDOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetylsulfanyl-2-ethyl-3-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-5-octylthiophen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Analogues of thiolactomycin as potential anti-malarial and anti-trypanosomal agents

  摘要：

  A series of analogues of the naturally occurring antibiotic thiolactomycin (TLM) have been synthesised and evaluated for their ability to inhibit the growth of the malaria parasite, Plasmodium falciparum. Thiolactomycin is an inhibitor of Type II fatty acid synthase which is found in plants and most prokaryotes, but not an inhibitor of Type I fatty acid synthase in mammals. A number of the analogues showed inhibition equal to or greater than TLM. The introduction of hydrophobic alkyl groups at the C3 and C5 positions of the thiolactone ring lead to increased inhibition, the best showing a fourteenfold increase in activity over TLM. In addition, some of the analogues showed activity when assayed against the parasitic protozoa, Trypanosoma cruzi and Trypanosoma brucei. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.023
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-Acetylsulfanyl-2-ethyl-3-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些硫内酯衍生物的合成、抗疟评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要 在本研究中，新型硫内酯衍生物的设计、合成和表征采用各种分析技术，如红外、 1 H NMR、 13 C NMR、质谱数据和元素分析。评估了所有合成化合物对恶性疟原虫 Dd2 和 3d7 菌株的体外抗疟活性。所有合成的化合物也进行了与 pf KASI/II 酶的分子对接研究，以分析它们在酶活性位点的结合方向。发现化合物 5d、5e 和 5i 对 Dd2 菌株和 3D7 菌株的 IC 50 最有效，IC 50 范围分别为 0.09-0.19 μM 和 0.03-0.04 μM，并且它们与活性物质的残基显示出良好的结合亲和力pf KASI/II 的站点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.12.095