thiophen-2-ylmethylene-malonic acid | 4475-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: thiophen-2-ylmethylene-malonic acid
• 英文别名: [2]thienylmethylene-malonic acid；[2]Thienylmethylen-malonsaeure；(2-Thienyl)-methylenmalonsaeure；2-Thenal-malonsaeure；2-(2-Thienylmethylene)malonic acid；2-(thiophen-2-ylmethylidene)propanedioic acid
• CAS: 4475-25-6
• 化学式: C₈H₆O₄S
• mdl: MFCD03002993
• 分子量: 198.199
• InChiKey: LILHWRNVTYSXKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophen-2-ylmethylene-malonic acid 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of Novel Pharmacophores Incorporating Imidazoline-Oxazoline Scaffold

  摘要：

  在本研究中，合成、表征及一系列咪唑啉-噁唑啉骨架5a-f和10a-d的抗微生物活性进行了探讨。所有咪唑啉-噁唑啉衍生物均由酸类衍生物1和6a-c以及对映体纯净的(S)-2-氨基-3-甲基-1-丁醇经过四步反应合成，且具有极好的光学纯度。所有新合成化合物的结构通过^1H NMR、^13C NMR、GCMS和IR光谱进行了解释。它们的纯度通过元素分析得到确认。部分新合成的化合物进行了体外抗微生物活性测试。在所制备的产品中，10d被发现对所有测试的细菌和真菌具有最高的活性，最小抑菌浓度（MIC）范围为21.9至42.6 μg/mL。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.562
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩亚甲基)丙二酸二乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 thiophen-2-ylmethylene-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  杂亚芳基丙二酸酯衍生的双（恶唑啉）铜（II）配合物催化吲哚与亚炔基丙二酸酯的高对映选择性弗里德-克拉夫特反应

  摘要：

  合成了一系列廉价且易于获得的杂芳基丙二酸酯衍生的双（恶唑啉）配体1和2，并将它们的铜（II）配合物用于吲哚和烷基亚乙基丙二酸酯之间的Friedel-Crafts催化反应，S具有出色的不对称对映选择性-对映异构体（最高> 99％ee）在异丁醇中，R-对映异构体（最高96.5％ee）在二氯甲烷中。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900669

文献信息

• STUDIES ON THE CHEMISTRY OF HETEROCYCLICS. X. SYNTHESES OF THENAL- AND THENYL-BARBITURIC ACIDS
  作者：LOUIS J. OWEN、F. F. NORD

  DOI：10.1021/jo01151a012

  日期：1950.9
• ——
  作者：CATO TOSIO、 MATSUMOTO XITOSI、 KAKEHGAVA XISAO、 KATO KEHJKA、 RIKU XISAKADZ+

  DOI：——

  日期：——
• US4115385A
  申请人：——

  公开号：US4115385A

  公开（公告）日：1978-09-19
• US4143039A
  申请人：——

  公开号：US4143039A

  公开（公告）日：1979-03-06
• US4179511A
  申请人：——

  公开号：US4179511A

  公开（公告）日：1979-12-18