2-acetamido-4-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-N<(S)-3-benzyloxycarbonyl-3-(benzyloxycarbonylamino)propionyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine | 80887-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-acetamido-4-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-N<(S)-3-benzyloxycarbonyl-3-(benzyloxycarbonylamino)propionyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: 2-acetamido-4-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-N[(S)-3-benzyloxycarbonyl-3-(benzyloxycarbonylamino)propionyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 80887-38-3
• 化学式: C₄₄H₄₉N₃O₁₀
• 分子量: 779.887
• InChiKey: OMFNMXKTHIWKNF-VEEXYVTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  159.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-4-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-N<(S)-3-benzyloxycarbonyl-3-(benzyloxycarbonylamino)propionyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine 在 三乙烯二胺 、 lithium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-N--2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Antigenic Glycopeptides, 2-Acetamido-N-(β-L-aspartyl)-2-deoxy-4-O-β-(D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine. (N-Acetyllactosaminyl-L-asparagine)

  摘要：

  作为糖肽化学和生物化学合成的中间体以及糖蛋白结构阐释的参考物质，标题化合物被合成出来。将 2-乙酰氨基-4-O-烯丙基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖叠氮化物还原成相应的 β-d-葡萄糖胺，并与 1-苄基 N-苄氧羰基-l-天冬氨酸酯偶联，得到 2-乙酰氨基-4-O-烯丙基-3、6-二-O-苄基-N-[(S)-3-苄氧羰基-3-苄氧羰基氨基)丙酰基]-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺。去除后者的烯丙基，然后与 2，3，4，6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物缩合，就得到了完全保护的 N-乙酰半乳糖酰胺基-l-天冬酰胺。去掉 O-乙酰基、苄基和苄氧羰基，就得到了标题化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3570
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-4-O-allyl-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-acetamido-4-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-N<(S)-3-benzyloxycarbonyl-3-(benzyloxycarbonylamino)propionyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Antigenic Glycopeptides, 2-Acetamido-N-(β-L-aspartyl)-2-deoxy-4-O-β-(D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine. (N-Acetyllactosaminyl-L-asparagine)

  摘要：

  作为糖肽化学和生物化学合成的中间体以及糖蛋白结构阐释的参考物质，标题化合物被合成出来。将 2-乙酰氨基-4-O-烯丙基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖叠氮化物还原成相应的 β-d-葡萄糖胺，并与 1-苄基 N-苄氧羰基-l-天冬氨酸酯偶联，得到 2-乙酰氨基-4-O-烯丙基-3、6-二-O-苄基-N-[(S)-3-苄氧羰基-3-苄氧羰基氨基)丙酰基]-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺。去除后者的烯丙基，然后与 2，3，4，6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物缩合，就得到了完全保护的 N-乙酰半乳糖酰胺基-l-天冬酰胺。去掉 O-乙酰基、苄基和苄氧羰基，就得到了标题化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3570