2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide | 80887-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 3-O-benzyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide；2-(Acetylamino)-2-deoxy-3-O-(phenylmethyl)-I(2)-D-glucopyranosyl azide；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-azido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 80887-28-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₅
• 分子量: 336.348
• InChiKey: TUPMREFTBOZUOD-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  136.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-acetamido-4-O-allyl-3,6-di-O-benzyl-N<(S)-3-benzyloxycarbonyl-3-(benzyloxycarbonylamino)propionyl>-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Antigenic Glycopeptides, 2-Acetamido-N-(β-L-aspartyl)-2-deoxy-4-O-β-(D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine. (N-Acetyllactosaminyl-L-asparagine)

  摘要：

  作为糖肽化学和生物化学合成的中间体以及糖蛋白结构阐释的参考物质，标题化合物被合成出来。将 2-乙酰氨基-4-O-烯丙基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖叠氮化物还原成相应的 β-d-葡萄糖胺，并与 1-苄基 N-苄氧羰基-l-天冬氨酸酯偶联，得到 2-乙酰氨基-4-O-烯丙基-3、6-二-O-苄基-N-[(S)-3-苄氧羰基-3-苄氧羰基氨基)丙酰基]-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺。去除后者的烯丙基，然后与 2，3，4，6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物缩合，就得到了完全保护的 N-乙酰半乳糖酰胺基-l-天冬酰胺。去掉 O-乙酰基、苄基和苄氧羰基，就得到了标题化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3570
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Endo-β-N-Acetylglucosaminidase catalysed glycosylation: tolerance of enzymes to structural variation of the glycosyl amino acid acceptor

  摘要：

  内转β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶（ENGases）是一类非常有用的生物催化剂，可以以汇聚的方式合成各种定义明确的均相N-连接糖 conjugates。我们研究了几种GH85家族ENGases的合成效率，并改变了受体底物的结构。合成了几种不同的GlcNAc-天冬氨酸受体，并与五糖和十糖的噁唑啉供体结合使用。不同的酶对GlcNAc受体的修改有不同的耐受性。尽管没有一种酶能耐受4-或6-羟基的修饰，但Endo M和Endo D都能耐受OH-3的修饰。对于Endo D，通过使用3-O-苄基保护的受体，提高了可实现的合成效率，增加了三倍。任何被检测的酶都不能耐受在3位的岩藻糖存在。

  DOI：

  10.1039/c3ob42104j