(3R,5R)-3-amino-1-((benzyloxy)carbonyl)-5-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid | 870097-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-3-amino-1-((benzyloxy)carbonyl)-5-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4R)-4-amino-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
• CAS: 870097-47-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 364.398
• InChiKey: BORLNKZZMQRGPU-FZKQIMNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-amino-1-((benzyloxy)carbonyl)-5-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3R,5R)-3-amino-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  开发 Fmoc 保护的双氨基酸以自动合成高度功能化的 spiroligomers

  摘要：

  我们报告了使用临时 Cu 2+络合策略以及双氨基酸前体的高效多千克规模合成功能化双氨基酸构建块的芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 保护。这允许利用固相 Fmoc/tBu 化学合成立体化学和功能多样的螺旋低聚物，以促进应用的开发。在半自动微波肽合成仪上组装了四个四聚体。我们用二维核磁共振波谱确定了它们的二级结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01295
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-(tert-butyl) (R)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (3R,5R)-3-amino-1-((benzyloxy)carbonyl)-5-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种改进的，可扩展的双氨基酸合成

  摘要：

  反式-4-羟基-1-脯氨酸衍生的双氨基酸是手性的环状结构单元，显示出两个带有保护基的α-氨基酸。它们被组装成螺线低聚物—刚性，形状可编程的螺环低聚物，在立体化学和功能上都不同。这里提出的合成集中在最近的改进上，这些改进允许从便宜的反式-4-羟基-1-脯氨酸方便，大规模地合成十二种立体化学纯的双氨基酸。双氨基酸在立体化学上和胺保护基上有所不同，其中一个（对硝基苄基氨基甲酸酯）以前没有被掺入双氨基酸中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.032

文献信息

• The Synthesis of Curved and Linear Structures from a Minimal Set of Monomers
  作者：Christopher G. Levins、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/jo051639u

  日期：2005.10.1

  Spiro-ladder oligomers of designed shape were assembled from a set of two enantiomeric bis-amino acid monomers. Two tetramers of differing monomer sequence were synthesized to study the effect of monomer stereochemistry upon macromolecular shape. Two-dimensional NMR experiments were used to determine the conformational preference of the monomers within the context of the oligomers. The results of this structural study were used to design two pentamers: one resembling a rod and another with a curved shape. The pentamers were end-labeled with naphthyl and dansyl groups. The design hypothesis was confirmed by measuring the efficiency of fluorescence resonance energy transfer between the naphthyl and dansyl fluorophore pair.
• Synthesis of Hexa- and Pentasubstituted Diketopiperazines from Sterically Hindered Amino Acids
  作者：Zachary Z. Brown、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/ol100048g

  日期：2010.4.2

  Steric hindrance assists in the formation of hindered diketopiperazines using acyl-transfer coupling. In acyl-transfer coupling, the carboxylate of an unprotected N-alkylamino acid attacks an active ester to form a transient anhydride that undergoes an O,N acyl transfer to form a tertiary amide. If the active ester is part of an N-alkylamino acid it will form a diketopiperazine. It is demonstrated here that acyl-transfer coupling can assemble highly functionalized bis-peptides bearing a functional group on every monomer.