N-cbz-4-氧代-d-脯氨酸 | 147226-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-cbz-4-氧代-d-脯氨酸
• 英文名称: (R)-1-((benzyloxy)carbonyl)-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-Cbz-4-oxo-D-proline；(2R)-4-oxo-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 147226-04-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: RPLLCMZOIFOBIF-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cbz-4-氧代-d-脯氨酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (5S,8R)-2,4-dioxo-1,3,7-triaza-spiro[4.4]nonane-7,8-dicarboxylic acid 7-benzyl ester 8-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种改进的，可扩展的双氨基酸合成

  摘要：

  反式-4-羟基-1-脯氨酸衍生的双氨基酸是手性的环状结构单元，显示出两个带有保护基的α-氨基酸。它们被组装成螺线低聚物—刚性，形状可编程的螺环低聚物，在立体化学和功能上都不同。这里提出的合成集中在最近的改进上，这些改进允许从便宜的反式-4-羟基-1-脯氨酸方便，大规模地合成十二种立体化学纯的双氨基酸。双氨基酸在立体化学上和胺保护基上有所不同，其中一个（对硝基苄基氨基甲酸酯）以前没有被掺入双氨基酸中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.032
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-羟基-D-脯氨酸 在 Jones reagent 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-cbz-4-氧代-d-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种改进的，可扩展的双氨基酸合成

  摘要：

  反式-4-羟基-1-脯氨酸衍生的双氨基酸是手性的环状结构单元，显示出两个带有保护基的α-氨基酸。它们被组装成螺线低聚物—刚性，形状可编程的螺环低聚物，在立体化学和功能上都不同。这里提出的合成集中在最近的改进上，这些改进允许从便宜的反式-4-羟基-1-脯氨酸方便，大规模地合成十二种立体化学纯的双氨基酸。双氨基酸在立体化学上和胺保护基上有所不同，其中一个（对硝基苄基氨基甲酸酯）以前没有被掺入双氨基酸中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.032

文献信息

• Development of Fmoc-Protected Bis-Amino Acids toward Automated Synthesis of Highly Functionalized Spiroligomers
  作者：Yihui Xie、Danni Luo、Jesse Wiener、Sicheng Tang、Sergiy Chepyshev、Christian Schafmeister

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01295

  日期：2022.5.13

  multikilogram-scale synthesis of bis-amino acid precursors. This allows the synthesis of stereochemically and functionally diverse spiroligomers utilizing solid-phase Fmoc/tBu chemistry to facilitate the development of applications. Four tetramers were assembled on a semiautomated microwave peptide synthesizer. We determined their secondary structures with two-dimensional nuclear magnetic resonance spectroscopy.

  我们报告了使用临时 Cu 2+络合策略以及双氨基酸前体的高效多千克规模合成功能化双氨基酸构建块的芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 保护。这允许利用固相 Fmoc/tBu 化学合成立体化学和功能多样的螺旋低聚物，以促进应用的开发。在半自动微波肽合成仪上组装了四个四聚体。我们用二维核磁共振波谱确定了它们的二级结构。
• Studies on Hydroxyproline
  作者：Arthur A. Patchett、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01558a050

  日期：1957.1
• The Synthesis of Curved and Linear Structures from a Minimal Set of Monomers
  作者：Christopher G. Levins、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/jo051639u

  日期：2005.10.1

  Spiro-ladder oligomers of designed shape were assembled from a set of two enantiomeric bis-amino acid monomers. Two tetramers of differing monomer sequence were synthesized to study the effect of monomer stereochemistry upon macromolecular shape. Two-dimensional NMR experiments were used to determine the conformational preference of the monomers within the context of the oligomers. The results of this structural study were used to design two pentamers: one resembling a rod and another with a curved shape. The pentamers were end-labeled with naphthyl and dansyl groups. The design hypothesis was confirmed by measuring the efficiency of fluorescence resonance energy transfer between the naphthyl and dansyl fluorophore pair.
• An improved, scalable synthesis of bis-amino acids
  作者：Jae Eun Cheong、Conrad T. Pfeiffer、Justin D. Northrup、Matthew F.L. Parker、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.032

  日期：2016.11

  acids are chiral, cyclic building blocks that display two alpha-amino acids that are differentiated from each other with protecting groups. They are assembled into spiroligomers—rigid, shape-programmable spirocyclic oligomers that are both stereochemically and functionally diverse. The synthesis presented here focuses on recent improvements that allow for a convenient, large-scale synthesis of twelve

  反式-4-羟基-1-脯氨酸衍生的双氨基酸是手性的环状结构单元，显示出两个带有保护基的α-氨基酸。它们被组装成螺线低聚物—刚性，形状可编程的螺环低聚物，在立体化学和功能上都不同。这里提出的合成集中在最近的改进上，这些改进允许从便宜的反式-4-羟基-1-脯氨酸方便，大规模地合成十二种立体化学纯的双氨基酸。双氨基酸在立体化学上和胺保护基上有所不同，其中一个（对硝基苄基氨基甲酸酯）以前没有被掺入双氨基酸中。