4-Benzyloxycarbonylamino-3-[((1S,2R)-2-tert-butoxy-1-carbamoyl-propyl)-methoxymethyl-sulfamoyl]-butyric acid tert-butyl ester | 189292-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Benzyloxycarbonylamino-3-[((1S,2R)-2-tert-butoxy-1-carbamoyl-propyl)-methoxymethyl-sulfamoyl]-butyric acid tert-butyl ester
• CAS: 189292-58-8
• 化学式: C₂₆H₄₃N₃O₉S
• 分子量: 573.708
• InChiKey: GUAQVDLUJPBEOE-PJDJYQKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  163.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyloxycarbonylamino-3-[((1S,2R)-2-tert-butoxy-1-carbamoyl-propyl)-methoxymethyl-sulfamoyl]-butyric acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,2-乙二硫醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ac-L-ΨD-T-NH2
  参考文献：
  名称：

  Sulfonopeptide inhibitors of leukocyte adhesion

  摘要：

  The amino acid sequence L-D-T-S-L has been shown to be a significant recognition motif involved in the interaction of integrin alpha(4) beta(7) with its endothelial ligand, MAdCAM-1. Based on the known active peptide, a series of sulfonamide peptidomimetics was synthesized. Sulfonopeptide 2, Ac-L-Psi D-V-NH2, was shown to inhibit leukocyte adhesion. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00090-5
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 生成 4-Benzyloxycarbonylamino-3-[((1S,2R)-2-tert-butoxy-1-carbamoyl-propyl)-methoxymethyl-sulfamoyl]-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfonopeptide inhibitors of leukocyte adhesion

  摘要：

  The amino acid sequence L-D-T-S-L has been shown to be a significant recognition motif involved in the interaction of integrin alpha(4) beta(7) with its endothelial ligand, MAdCAM-1. Based on the known active peptide, a series of sulfonamide peptidomimetics was synthesized. Sulfonopeptide 2, Ac-L-Psi D-V-NH2, was shown to inhibit leukocyte adhesion. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00090-5