Z-(O2N)Arg-Pro-Gly-NH2 | 41271-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-(O2N)Arg-Pro-Gly-NH2
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-1-[(2S)-2-[(2-amino-2-oxoethyl)carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 41271-83-4
• 化学式: C₂₁H₃₀N₈O₇
• 分子量: 506.519
• InChiKey: HNCMBPDMKJAJNP-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  224.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-(O2N)Arg-Pro-Gly-NH2 在 N-甲基吗啉 、 1H-1,2,4-三唑 、 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [D-phe3(NH2)的合成；临3; D-Ala6]-和[D-Phe2 (NO2); 临3; D-Ala6]luliberins

  摘要：

  为了研究D-苯基-丙氨酸的芳环取代基对luliberian类似物抑制能力的影响，我们合成了两个新的类似物：luliberin和luliberin。使用2+(3+5)和2+(5+3)方案通过片段缩合法进行合成。已经开发了一种新的方便的方法来获得羽扇豆素序列的 C 端四肽的酰胺。在片段的缩合中，使用了叠氮化物和添加l-羟基苯并三唑的碳二亚胺合成方法。精氨酸的胍基被硝化保护，而丝氨酸和酪氨酸的羟基不受保护。从十肽中完全消除保护基团是通过在碳上 Pd 上的催化氢化和通过在 0°C 下加入苯甲醚的无水 HF 进行的。受保护的八肽和十肽通过在乙醇中的 Sephadex LH-20 上的凝胶过滤或通过在硅胶板上的制备薄层色谱法进行纯化。最终的肽在 Sephadex CM-25 上通过离子交换层析纯化。

  DOI：

  10.1007/bf00571054
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-脯氨酸 4-硝基苯基酯 在 1H-1,2,4-三唑 、 氨 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 Z-(O2N)Arg-Pro-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  [D-phe3(NH2)的合成；临3; D-Ala6]-和[D-Phe2 (NO2); 临3; D-Ala6]luliberins

  摘要：

  为了研究D-苯基-丙氨酸的芳环取代基对luliberian类似物抑制能力的影响，我们合成了两个新的类似物：luliberin和luliberin。使用2+(3+5)和2+(5+3)方案通过片段缩合法进行合成。已经开发了一种新的方便的方法来获得羽扇豆素序列的 C 端四肽的酰胺。在片段的缩合中，使用了叠氮化物和添加l-羟基苯并三唑的碳二亚胺合成方法。精氨酸的胍基被硝化保护，而丝氨酸和酪氨酸的羟基不受保护。从十肽中完全消除保护基团是通过在碳上 Pd 上的催化氢化和通过在 0°C 下加入苯甲醚的无水 HF 进行的。受保护的八肽和十肽通过在乙醇中的 Sephadex LH-20 上的凝胶过滤或通过在硅胶板上的制备薄层色谱法进行纯化。最终的肽在 Sephadex CM-25 上通过离子交换层析纯化。

  DOI：

  10.1007/bf00571054

文献信息

• MLADENOVA-ORLINOVA, L.;CALDERON, VERA J. M.;VEZENKOV, L. T.;STOYANOV, K., DOKL. BOLG. AN, 43,(1990) N, S. 37-40
  作者：MLADENOVA-ORLINOVA, L.、CALDERON, VERA J. M.、VEZENKOV, L. T.、STOYANOV, K.

  DOI：——

  日期：——