Z-D-Ala-Leu-(O2N)Arg-Pro-Gly-NH2 | 77659-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-D-Ala-Leu-(O2N)Arg-Pro-Gly-NH2
• CAS: 77659-12-2
• 化学式: C₃₀H₄₆N₁₀O₉
• 分子量: 690.757
• InChiKey: JJDIECQIZSWKQY-SWUCNREESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  282.58
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-D-Ala-Leu-(O2N)Arg-Pro-Gly-NH2 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Z-Pro-Ser-Tyr-D-Ala-Leu-(O2N)Arg-Pro-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  [D-phe3(NH2)的合成；临3; D-Ala6]-和[D-Phe2 (NO2); 临3; D-Ala6]luliberins

  摘要：

  为了研究D-苯基-丙氨酸的芳环取代基对luliberian类似物抑制能力的影响，我们合成了两个新的类似物：luliberin和luliberin。使用2+(3+5)和2+(5+3)方案通过片段缩合法进行合成。已经开发了一种新的方便的方法来获得羽扇豆素序列的 C 端四肽的酰胺。在片段的缩合中，使用了叠氮化物和添加l-羟基苯并三唑的碳二亚胺合成方法。精氨酸的胍基被硝化保护，而丝氨酸和酪氨酸的羟基不受保护。从十肽中完全消除保护基团是通过在碳上 Pd 上的催化氢化和通过在 0°C 下加入苯甲醚的无水 HF 进行的。受保护的八肽和十肽通过在乙醇中的 Sephadex LH-20 上的凝胶过滤或通过在硅胶板上的制备薄层色谱法进行纯化。最终的肽在 Sephadex CM-25 上通过离子交换层析纯化。

  DOI：

  10.1007/bf00571054
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-亮氨酸 4-硝基苯基酯 在 N-甲基吗啉 、 1H-1,2,4-三唑 、 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Z-D-Ala-Leu-(O2N)Arg-Pro-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  [D-phe3(NH2)的合成；临3; D-Ala6]-和[D-Phe2 (NO2); 临3; D-Ala6]luliberins

  摘要：

  为了研究D-苯基-丙氨酸的芳环取代基对luliberian类似物抑制能力的影响，我们合成了两个新的类似物：luliberin和luliberin。使用2+(3+5)和2+(5+3)方案通过片段缩合法进行合成。已经开发了一种新的方便的方法来获得羽扇豆素序列的 C 端四肽的酰胺。在片段的缩合中，使用了叠氮化物和添加l-羟基苯并三唑的碳二亚胺合成方法。精氨酸的胍基被硝化保护，而丝氨酸和酪氨酸的羟基不受保护。从十肽中完全消除保护基团是通过在碳上 Pd 上的催化氢化和通过在 0°C 下加入苯甲醚的无水 HF 进行的。受保护的八肽和十肽通过在乙醇中的 Sephadex LH-20 上的凝胶过滤或通过在硅胶板上的制备薄层色谱法进行纯化。最终的肽在 Sephadex CM-25 上通过离子交换层析纯化。

  DOI：

  10.1007/bf00571054