4-carbethoxy-3-methylcyclohexanol | 72641-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-carbethoxy-3-methylcyclohexanol
• 英文别名: ethyl (1RS,2SR)-4-hydroxy-2-methylcyclohexane-1-carboxylate；Ethyl 4-hydroxy-2-methylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 72641-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: ILXBUMBOKFXCKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbethoxy-3-methylcyclohexanol 生成 2-Methyl-cyclohexan-1-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Selective transformation of aliphatic alcohols to alkanes by electroreductive method

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86289-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到4-carbethoxy-3-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  在亨廷顿氏病小鼠模型中鉴定有效、选择性和脑渗透性 Rho 激酶抑制剂及其活性

  摘要：

  Rho 激酶 (ROCK) 通路涉及多种疾病的发病机制，包括神经系统疾病。在亨廷顿病 (HD) 中，ROCK 与突变亨廷顿 (HTT) 聚集和神经毒性有关，并且 ROCK 通路的成员在 HD 小鼠模型和患者中增加。为了验证这种作用模式作为 HD 的潜在治疗方法，我们寻求一种有效的、选择性的、中枢神经系统 (CNS) 渗透性 ROCK 抑制剂。确定一种可以在小鼠中口服给药的化合物，该化合物对其他 AGC 激酶具有选择性，包​​括蛋白激酶 G (PKG)，其抑制作用可能会激活 ROCK 通路，对于该计划至关重要。我们描述了已发表的配体的优化，以识别基于哌嗪核心的一系列新型 ROCK 抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00474

文献信息

• Lanthanide replacement in organic synthesis: Luche-type reduction of α,β-unsaturated ketones in the presence of calcium triflate
  作者：Nina V. Forkel、David A. Henderson、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c2gc35619h

  日期：——

  calcium-mediated regioselective 1,2-reduction of challenging α,β-unsaturated ketones, such as 2-cyclopententone, is reported. The corresponding allylic alcohols are obtained in very good regioselectivities using Ca(OTf)2 and NaBH4. Furthermore, we have shown that our method can stereoselectively reduce aziridinyl ketones.

  钙介导的区域选择性1,2-还原具有挑战性的α，β-不饱和键的发展 酮类据报道，例如2-环戊烯酮。对应的盟友酒类使用Ca（OTf）2和NaBH 4具有很好的区域选择性。此外，我们已经表明，我们的方法可以立体选择性地还原叠氮基酮类。
• Identification of a Potent, Selective, and Brain-Penetrant Rho Kinase Inhibitor and its Activity in a Mouse Model of Huntington’s Disease
  作者：Tammy Ladduwahetty、Matthew R. Lee、Michel C. Maillard、Roger Cachope、Daniel Todd、Michael Barnes、Vahri Beaumont、Alka Chauhan、Caroline Gallati、Alan F. Haughan、Georg Kempf、Christopher A. Luckhurst、Kim Matthews、George McAllister、Philip Mitchell、Hiral Patel、Mark Rose、Elizabeth Saville-Stones、Stefan Steinbacher、Andrew J. Stott、Emma Thatcher、Jason Tierney、Liudvikas Urbonas、Ignacio Munoz-Sanjuan、Celia Dominguez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00474

  日期：2022.7.28

  nervous system (CNS)-penetrant ROCK inhibitor. Identifying a compound that could be dosed orally in mice with selectivity against other AGC kinases, including protein kinase G (PKG), whose inhibition could potentially activate the ROCK pathway, was paramount for the program. We describe the optimization of published ligands to identify a novel series of ROCK inhibitors based on a piperazine core. Morphing

  Rho 激酶 (ROCK) 通路涉及多种疾病的发病机制，包括神经系统疾病。在亨廷顿病 (HD) 中，ROCK 与突变亨廷顿 (HTT) 聚集和神经毒性有关，并且 ROCK 通路的成员在 HD 小鼠模型和患者中增加。为了验证这种作用模式作为 HD 的潜在治疗方法，我们寻求一种有效的、选择性的、中枢神经系统 (CNS) 渗透性 ROCK 抑制剂。确定一种可以在小鼠中口服给药的化合物，该化合物对其他 AGC 激酶具有选择性，包​​括蛋白激酶 G (PKG)，其抑制作用可能会激活 ROCK 通路，对于该计划至关重要。我们描述了已发表的配体的优化，以识别基于哌嗪核心的一系列新型 ROCK 抑制剂。
• Reaction of Raney nickel with alcohols
  作者：Marie E. Krafft、William J. Crooks、Branka Zorc、Stephen E. Milczanowski

  DOI：10.1021/jo00249a007

  日期：1988.7
• A Simple, Efficient, and Selective Method for Tetrahydropyranylation of Alcohols on a Solid Phase of Alumina Impregnated with Zinc Chloride
  作者：Brindaban C. Ranu、Manika Saha

  DOI：10.1021/jo00105a054

  日期：1994.12
• Ranu Brindaban C., Saha Manika, J. Org. Chem, 59 (1994) N 26, S 8269-8270
  作者：Ranu Brindaban C., Saha Manika

  DOI：——

  日期：——