6-Acetoxy-3-acetyl-2-methyl-1-(p-tolyl)-indol | 132572-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-Acetoxy-3-acetyl-2-methyl-1-(p-tolyl)-indol
• 英文别名: [3-Acetyl-2-methyl-1-(4-methylphenyl)indol-6-yl] acetate
• CAS: 132572-96-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: JDEOXBDMOMSXQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 在 lead(IV) acetate 、 BF₃*Essigsaeure 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 6-Acetoxy-3-acetyl-2-methyl-1-(p-tolyl)-indol
  参考文献：
  名称：

  Nenitzescu 反应中 6-羟基吲哚形成的研究，第 3 部分 1)：3-（4-羟基苯基）-4-氨基-3-戊烯-2-酮的合成和氧化环化

  摘要：

  3-苯基-4-氨基-3-戊烯-2-酮衍生物8a-g由苯基丙酮5经由1,3-二酮6a、b制备。8b 和 9a、b 与 Pb (OAc) 4 的氧化环化成功。这证明通过环化作为中间体形成的醌醇阶段3可以在Nenitzescu反应中形成4。讨论了分子内 CT 复合物的形成是从 3 或 9a 形成 4，从 7 形成 b 的原因。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240104

文献信息

• KUCKLANDER, UWE;HERWEG-WAHL, UTE;KUNA, KRYSTINA, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 7-10
  作者：KUCKLANDER, UWE、HERWEG-WAHL, UTE、KUNA, KRYSTINA

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen zur 6-Hydroxyindol-Bildung bei derNenitzescu-Reaktion, 3. Mitt.1): Synthese und oxidative Cyclisierung von 3-(4-Hydroxyphenyl)-4-amino-3-penten-2-onen
  作者：Uwe Kuckländer、Ute Herweg-Wahl、Krystina Kuna

  DOI：10.1002/ardp.19913240104

  日期：——

  Phenylaceton 5 über die 1, 3‐Diketone 6a, b dargestellt. Die oxidative Cyclisierung von 8b und 9a,b gelingt mit Pb(OAc)4. Dadurch ist bewiesen, daß 4 bei der Nenitzescu‐Reaktion durch Cyclisierung der intermediär gebildeten Chinolstufe 3 entstehen kann. Die Bildung eines intramolekularen CT‐Komplexes als Ursache für die Entstehung von 4 aus 3 bzw. von 9a,b aus 7 wird diskutiert.

  3-苯基-4-氨基-3-戊烯-2-酮衍生物8a-g由苯基丙酮5经由1,3-二酮6a、b制备。8b 和 9a、b 与 Pb (OAc) 4 的氧化环化成功。这证明通过环化作为中间体形成的醌醇阶段3可以在Nenitzescu反应中形成4。讨论了分子内 CT 复合物的形成是从 3 或 9a 形成 4，从 7 形成 b 的原因。