1-(4-chlorophenyl)-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole | 1325725-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-4-vinyl-triazole；1-(4-chlorophenyl)-4-ethenyltriazole
• CAS: 1325725-19-6
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃
• 分子量: 205.647
• InChiKey: YBOQXTKETRFHSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 2-(1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Diacetate Naphthoquinone Derivatives Tethered to 1,2,3-Triazoles: Synthesis and Cytotoxicity Evaluation in Caco-2 Cells

  摘要：

  由萘醌制备的乙酰化化合物被报道为抗肿瘤前药。在探索萘醌和三唑核的合成多样性时，我们在此报告了一种简单有效的合成路线，以制备一系列16个1,2,3-三唑-萘醌乙酰衍生物的原型前药。化合物10a-10h和11a-11h是通过在碱性介质中，利用硝酸铈铵（CAN）促进的罗森和4-乙烯基-1H-1,2,3-三唑之间的氧化环加成反应，然后在过量的金属锌和乙酸酐中还原乙酰化萘醌制备的，产率高达>98%。所有衍生物均表现出血液相容性，化合物11e对Caco-2细胞展示了最有前途的特异性指数。分子对接表明，这些化合物可能通过抑制至少一种拓扑异构酶II亚型来发挥其细胞毒活性。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210123
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-4-氯苯 在 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型三唑-卟啉衍生物的合成、表征和抗膀胱癌细胞的光动力活性

  摘要：

  通过 Heck 反应合成了新型三唑卟啉衍生物 (TZ-PORs)，然后将其掺入聚乙烯吡咯烷酮 (PVP) 胶束中。在验证这种掺入不会损害 TZ-POR 作为光敏剂的光物理和化学特性后，筛选了制剂对癌细胞的光毒性。生物学研究表明，所有 PVP-TZ-POR 制剂对膀胱癌细胞系都具有高光动力活性，特别是 PVP-TZ-POR 7e 和 7f 能够显着降低 HT-1376 细胞活力，而它们没有影响在对照 ARPE-19 细胞上。

  DOI：

  10.3390/molecules25071607

文献信息

• Synthesis of 1H-1,2,3-triazoles and Study of their Antifungal and Cytotoxicity Activities
  作者：Iara da Silva、Prisicila Martins、Emanuelly da Silva、Sabrina Ferreira、Vitor Ferreira、Karen C. da Costa、Marne de Vasconcellos、Emerson Lima、Fernando C. da Silva

  DOI：10.2174/1573406411309080010

  日期：2013.10.1

  We report herein the results of antifungal activity of fifteen 1,2,3-triazoles against Candida albicans, Candida krusei, Candida parapsilosis, Candida kefyr, Candida tropicalis, Candida dubliniensis, Tricophyton rubrum, Microporum canis and Aspergillus niger. All of the 1,2,3-triazoles were prepared from 1,3-dipolar cyclizations between aryl azides and alkynes catalyzed by Cu(I), and several of the compounds exhibited antifungal activity with low cytotoxicity. The results demonstrated the potential and importance of developing new 1,2,3-triazoles compounds with antifungal activity.

  我们在此报告了十五种1,2,3-三唑类化合物对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、副念珠菌、酵母念珠菌、热带念珠菌、都柏林念珠菌、红癣菌、犬小癣菌和黑曲霉的抗真菌活性结果。所有的1,2,3-三唑都是通过在铜(I)催化下，芳香叠氮化合物与炔烃之间的1,3-极性环化反应合成的，其中一些化合物表现出了抗真菌活性且具有较低的细胞毒性。结果证明了开发具有抗真菌活性的新的1,2,3-三唑类化合物的潜力和重要性。
• Synthesis and evaluation of the cytotoxic activity of Furanaphthoquinones tethered to 1H-1,2,3-triazoles in Caco-2, Calu-3, MDA-MB231 cells
  作者：Dora C.S. Costa、Gabriella Silva de Almeida、Vitor Won-Held Rabelo、Lucio Mendes Cabral、Plínio Cunha Sathler、Paula Alvarez Abreu、Vitor Francisco Ferreira、Luiz Cláudio Rodrigues Pereira da Silva、Fernando de C. da Silva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.018

  日期：2018.8

  are structural pharmacophore that is known to impart several cancer cells. This work shows a synthetic methodology to obtain hybrid molecules involving naphthoquinone and triazol scaffold as multiple ligands. A simple and efficient synthetic route was used to prepare a series of sixteen compounds being eight 2-(1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,3-dihydronaphtho[1,2 b]furan-4,5-diones and eight 2-(1-aryl-1H-1

  萘醌和1,2,3-三唑是已知可赋予几种癌细胞的结构药效团。这项工作显示了一种合成方法，可获得涉及萘醌和三唑支架作为多个配体的杂合分子。一种简单有效的合成方法用于制备一系列十六种化合物，即八种2-（1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-2,3-二氢萘并[1,2 b ]呋喃-4,5-二酮和八个2-（1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-2,3-二氢萘并[2,3- b ]呋喃-4,9 -diones。这些化合物已在MDA-MB231，Caco-2和Calu-3人类癌细胞中进行了测试，其中7a在本研究中最敏感的细胞系Caco-2细胞上，它是最有选择性的化合物。计算机研究表明，拓扑异构酶I和IIα的阻断可能是7a在Caco-2细胞中产生细胞毒性作用的作用机制之一。
• Stitching Triazoles to Arenes via a Transition Metal-Free Aryne Diels–Alder/1,3-Prototropic Shift/Dehydrobromination Cascade
  作者：Ranadeep Talukdar、Vikram Singh、Hemlata Mourya、Malik Nasibullah、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00562

  日期：2021.9.3

  transition metal-catalyzed C–H/C–X arylation of the preinstalled triazoles at a very high temperature. Herein, a transition metal-free direct synthesis via an aryne Diels–Alder/1,3-prototropic shift/dehydrobromination cascade is reported. This method gives access to triazole-fused aromatics as well as the corresponding dihydrocarbocycles under mild reaction conditions.

  传统上，1,2,3-三唑稠合的多芳烃骨架是通过过渡金属催化的预装三唑在非常高的温度下进行 C-H/C-X 芳基化获得的。在此，报道了通过芳炔 Diels-Alder/1,3-质子位移/脱溴化氢级联进行的无过渡金属直接合成。该方法可以在温和的反应条件下获得三唑稠合的芳烃以及相应的二烃环。
• Novel 1,2,3-Triazole Derivatives for Use against <i>Mycobacterium tuberculosis</i> H37Rv (ATCC 27294) Strain
  作者：Nubia Boechat、Vitor F. Ferreira、Sabrina B. Ferreira、Maria de Lourdes G. Ferreira、Fernando de C. da Silva、Monica M. Bastos、Marilia dos S. Costa、Maria Cristina S. Lourenço、Angelo C. Pinto、Antoniana U. Krettli、Anna Caroline Aguiar、Brunno M. Teixeira、Nathalia V. da Silva、Priscila R. C. Martins、Flavio Augusto F. M. Bezerra、Ane Louise S. Camilo、Gerson P. da Silva、Carolina C. P. Costa

  DOI：10.1021/jm2003624

  日期：2011.9.8

  The purpose of this study was to prepare various 4-substituted N-phenyl-1,2,3-triazole derivatives using click chemistry. The derivatives were screened in vitro for antimicrobial activity against Mycobacterium tuberculosis strain H37Rv (ATCC 27294) using the Alamar Blue susceptibility test. The activity was expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in mu g/mL (mu M). Derivatives of isoniazid (INH), (E)-N'-[(1-aryl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methylene] isonicotinoyl hydrazides, exhibited significant activity with MIC values ranging from 2.5 to 0.62 mu g/mL. In addition, they displayed low cytotoxicity against liver cells (hepatoma HepG2) and kidney cells (BGM), thereby providing a high therapeutic index. The results demonstrated the potential and importance of developing new INH derivatives to treat mycobacterial infections.
• Synthesis, Characterization and Photodynamic Activity against Bladder Cancer Cells of Novel Triazole-Porphyrin Derivatives
  作者：Ana T. P. C. Gomes、Rosa Fernandes、Carlos F. Ribeiro、João P. C. Tomé、Maria G. P. M. S. Neves、Fernando de C. da Silva、Vítor F. Ferreira、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.3390/molecules25071607

  日期：——

  Novel triazole-porphyrin derivatives (TZ-PORs) were synthesized through the Heck reaction and then incorporated into polyvinylpyrrolidone (PVP) micelles. After verifying that this incorporation did not compromise the photophysical and chemical features of TZ-PORs as photosensitizers, the phototoxicity of the formulations towards cancer cells was screened. Biological studies show high photodynamic activity

  通过 Heck 反应合成了新型三唑卟啉衍生物 (TZ-PORs)，然后将其掺入聚乙烯吡咯烷酮 (PVP) 胶束中。在验证这种掺入不会损害 TZ-POR 作为光敏剂的光物理和化学特性后，筛选了制剂对癌细胞的光毒性。生物学研究表明，所有 PVP-TZ-POR 制剂对膀胱癌细胞系都具有高光动力活性，特别是 PVP-TZ-POR 7e 和 7f 能够显着降低 HT-1376 细胞活力，而它们没有影响在对照 ARPE-19 细胞上。