(4aR,5S,8aR)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-5-(hydroxymethyl)-8a-methyl-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione 1-ethylene acetal | 117439-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5S,8aR)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-5-(hydroxymethyl)-8a-methyl-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione 1-ethylene acetal
• 英文别名: (1'S,4'aR,8'aR)-1'-(hydroxymethyl)-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-2'-one
• CAS: 117439-20-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: KLKQIAKAUYXAQF-NQBHXWOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,8aR)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-5-(hydroxymethyl)-8a-methyl-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione 1-ethylene acetal 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到(4aR,5S,6S,8aR)-(+)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-8a-methyl-1-(2H)-naphthalenone 1-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-halenaquinol and (+)-halenaquinone. Experimental proof of their absolute stereostructures theoretically determined

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00233a026
• 作为产物：
  描述：

  (8A'r)-8A'-甲基-3',4',8',8A'-四氢-2'H-螺[1,3-二氧戊环-2,1'-萘]-6'(7'H)-酮 在 甲基锂 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 反应 2.83h， 生成 (4aR,5S,8aR)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-5-(hydroxymethyl)-8a-methyl-1,6-(2H,7H)-naphthalenedione 1-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-halenaquinol and (+)-halenaquinone. Experimental proof of their absolute stereostructures theoretically determined

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00233a026

文献信息

• Total synthesis and absolute stereochemistry of (+)-xestoquinone and xestoquinol
  作者：Nobuyuki Harada、Tatsuo Sugioka、Hisashi Uda、Takeo Kuriki

  DOI：10.1021/jo00297a035

  日期：1990.5
• HARADA, NOBUYUKI;SUGIOKA, TATSUO;ANDO, YESUKE;UDA, HISASHI;KURIK, TAKEO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 25, C. 8483-8487
  作者：HARADA, NOBUYUKI、SUGIOKA, TATSUO、ANDO, YESUKE、UDA, HISASHI、KURIK, TAKEO

  DOI：——

  日期：——