N-(2-benzoyl-3-methylbenzofuran-5-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-benzoyl-3-methylbenzofuran-5-yl)acetamide
• 英文别名: (5-acetylamino-3-methyl-benzofuran-2-yl)-phenyl ketone；(5-Acetylamino-3-methyl-benzofuran-2-yl)-phenyl-keton；N-(2-benzoyl-3-methyl-1-benzofuran-5-yl)acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD08535963
• 分子量: 293.322
• InChiKey: GBAVECHQFLMTMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoyl-3-methylbenzofuran-5-yl)acetamide 在 吡啶 、 盐酸 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(2-benzoyl-3-methylbenzofuran-5-yl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃磺酰胺衍生物的合成，抗增殖活性及体外生物学评价

  摘要：

  在基于细胞的新型抗增殖剂筛选中，带有苯并呋喃磺酰胺支架的命中化合物1a对一组肿瘤细胞系表现出广谱抗增殖活性。有前景的1a体外抗增殖活性和结构新颖性促使我们研究1a的5种类似物的合成并测试其抗增殖活性。最有效的类似物1h与亲本1a相比具有增强的抗增殖活性，对NCI-H460细胞的IC 50值为4.13μM，而阳性对照为顺铂4.52μM。流式细胞仪分析显示1h在低微摩尔浓度下体外诱导NCI-H460细胞中显着水平的细胞凋亡。这些结果表明1a及其基于其苯并呋喃磺酰胺支架的类似物可能构成一类新型的抗增殖剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.007
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(2-benzoyl-3-methylbenzofuran-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃磺酰胺衍生物的合成，抗增殖活性及体外生物学评价

  摘要：

  在基于细胞的新型抗增殖剂筛选中，带有苯并呋喃磺酰胺支架的命中化合物1a对一组肿瘤细胞系表现出广谱抗增殖活性。有前景的1a体外抗增殖活性和结构新颖性促使我们研究1a的5种类似物的合成并测试其抗增殖活性。最有效的类似物1h与亲本1a相比具有增强的抗增殖活性，对NCI-H460细胞的IC 50值为4.13μM，而阳性对照为顺铂4.52μM。流式细胞仪分析显示1h在低微摩尔浓度下体外诱导NCI-H460细胞中显着水平的细胞凋亡。这些结果表明1a及其基于其苯并呋喃磺酰胺支架的类似物可能构成一类新型的抗增殖剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.007

文献信息

• Facile microwave-assisted synthesis of substituted benzofuran derivatives
  作者：Junqiang Liu、Chenggen Mi、Xuemei Tang、Yuan Cao、Zicheng Li、Wencai Huang

  DOI：10.1007/s11164-013-1104-5

  日期：2014.5

  A series of benzofuran derivatives have been synthesized by use of a microwave-assisted process. Substituted or unsubstituted ο -hydroxyacetophenone and salicylaldehyde reacted with ethyl bromoacetate, ω-bromoacetophenone, or chloroacetone under the action of potassium carbonate in DMF to yield substituted benzofuran derivatives. Compared with conventional heating, this microwave-assisted synthetic

  通过使用微波辅助方法已经合成了一系列苯并呋喃衍生物。在DMF中碳酸钾的作用下，取代或未取代的 邻 羟基苯乙酮和水杨醛与溴乙酸乙酯，ω-溴苯乙酮或氯丙酮反应，生成取代的苯并呋喃衍生物。与常规加热相比，该微波辅助合成工艺具有操作更方便，反应时间更短，产率更高的优点。
• Kunckell; Kesseler, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1261
  作者：Kunckell、Kesseler

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antiproliferative activities and in vitro biological evaluation of novel benzofuransulfonamide derivatives
  作者：Li Yang、Hua Lei、Cheng-Gen Mi、Huan Liu、Tian Zhou、Ying-Lan Zhao、Xiao-Yun Lai、Zi-Cheng Li、Hang Song、Wen-Cai Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.007

  日期：2011.9

  exhibited broad-spectrum antiproliferative activities against a panel of tumor cell lines. The promising in vitro antiproliferative activity and structural novelty of 1a prompted us to investigate the synthesis of five analogs of 1a and test their antiproliferative activities. The most potent analogue, 1h, exhibited enhanced antiproliferative activities compared with the parent 1a, and exhibited an

  在基于细胞的新型抗增殖剂筛选中，带有苯并呋喃磺酰胺支架的命中化合物1a对一组肿瘤细胞系表现出广谱抗增殖活性。有前景的1a体外抗增殖活性和结构新颖性促使我们研究1a的5种类似物的合成并测试其抗增殖活性。最有效的类似物1h与亲本1a相比具有增强的抗增殖活性，对NCI-H460细胞的IC 50值为4.13μM，而阳性对照为顺铂4.52μM。流式细胞仪分析显示1h在低微摩尔浓度下体外诱导NCI-H460细胞中显着水平的细胞凋亡。这些结果表明1a及其基于其苯并呋喃磺酰胺支架的类似物可能构成一类新型的抗增殖剂，值得进一步研究。