(+/-)-1,2,3,6-tetrahydro-4-(3-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyridine | 123004-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-1,2,3,6-tetrahydro-4-(3-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyridine
• 英文别名: 4-(3-Methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；4-(3-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 123004-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: GZBAAZPXYLVDOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,2,3,6-tetrahydro-4-(3-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyridine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4β-dimethyl-5-(3-hydroxyphenyl)morphan
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-4β-甲基-5-苯基吗啉的立体选择性合成方法

  摘要：

  利用N-烷基-1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶的金属烯胺与2-（氯甲基）-3,5-dioxahex-1-ene（冈原试剂），然后进行Clemmensen还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02402-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-4-哌啶酮 在 磷酸 、 仲丁基锂 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 7.25h， 生成 (+/-)-1,2,3,6-tetrahydro-4-(3-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of picenadol via metallo enamine alkylation methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a019

文献信息

• BARNETT, CHARLES J.;COPLEY-MERRIMAN, CATHERINE R.;MAKI, JAMES, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4795-4800
  作者：BARNETT, CHARLES J.、COPLEY-MERRIMAN, CATHERINE R.、MAKI, JAMES

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of picenadol via metallo enamine alkylation methodology
  作者：Charles J. Barnett、Catherine R. Copley-Merriman、James Maki

  DOI：10.1021/jo00281a019

  日期：1989.9
• A stereoselective synthetic approach to N-alkyl-4β-methyl-5-phenylmorphans
  作者：James B. Thomas、Kenneth M. Gigstad、Scott E. Fix、Jason P. Burgess、Julie B. Cooper、S.Wayne Mascarella、Buddy E. Cantrell、Dennis M. Zimmerman、F.Ivy Carroll

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02402-2

  日期：1999.1

  stereoselective synthetic approach to N-alkyl-4β-methyl-5-phenylmorphans has been developed utilizing alkylation of the metalloenamine of N-alkyl-1,2,3,6-tetrahydro-4-phenylpyridines with 2-(chloromethyl)-3,5-dioxahex-1-ene (Okahara's reagent) followed by Clemmensen reduction.

  利用N-烷基-1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶的金属烯胺与2-（氯甲基）-3,5-dioxahex-1-ene（冈原试剂），然后进行Clemmensen还原。