Benzoic acid (3aS,6S,6aS)-6-formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester | 57492-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3aS,6S,6aS)-6-formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester
• CAS: 57492-91-8；111266-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: PARREIRYCZSVEB-LZCQEXEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3aS,6S,6aS)-6-formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-{(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propoxy]-piperidin-1-yl}-2-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  设计并有效合成含有酰胺键的新型稳定1α，25-二羟基-19-norvitamin D3类似物。

  摘要：

  描述和设计新的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）类似物3a-c的设计和合成，该分子在分子中具有酰胺键而不是二烯。由D-甘露糖制备的（3S，5S）-3，5-二羟基哌啶衍生物（9、11或13）构成A-环部分，并由Grundmann′s酮合成CD-环羧酸16。偶联这些部分以良好的产率得到所需的3a-c。这种策略可以应用于组合化学。因此，这些化合物将可作为开发新药的有用工具。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00800-4
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 sodium periodate 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Benzoic acid (3aS,6S,6aS)-6-formyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  设计并有效合成含有酰胺键的新型稳定1α，25-二羟基-19-norvitamin D3类似物。

  摘要：

  描述和设计新的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）类似物3a-c的设计和合成，该分子在分子中具有酰胺键而不是二烯。由D-甘露糖制备的（3S，5S）-3，5-二羟基哌啶衍生物（9、11或13）构成A-环部分，并由Grundmann′s酮合成CD-环羧酸16。偶联这些部分以良好的产率得到所需的3a-c。这种策略可以应用于组合化学。因此，这些化合物将可作为开发新药的有用工具。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00800-4

文献信息

• Mild and Efficient Chemoselective Synthesis of Acetals and Geminal Diacetates (Acylals) from Aldehydes using Lanthanum(III) Nitrate Hexahydrate
  作者：M. Srinivasulu、N. Suryakiran、K. Rajesh、S. Malla Reddy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1080/00397910801986010

  日期：2008.5

  Abstract A mild and efficient chemoselective method has been developed for the preparation of acetals and gem‐diacetates in good to excellent yields through a reaction of aldehydes with ethlyleneglycol or acetic anhydride using catalytic amounts of lanthanum(III) nitrate hexahydrate as a catalyst under solvent‐free conditions.

  摘要 以催化量的六水合硝酸镧 (III) 作为催化剂，通过醛与乙二醇或乙酸酐的反应，开发了一种温和有效的化学选择性方法，用于制备收率良好至极好的缩醛和偕二乙酸酯。免费条件。
• Chirality transfer in acyclic systems via organocopper chemistry
  作者：Barry M. Trost、T. P. Klun

  DOI：10.1021/jo01309a048

  日期：1980.10