(E)-3-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-yl]-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde | 189181-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-yl]-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-[(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-yl]-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 189181-51-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: AKLSTFDPQSZAHB-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-6-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-己烯-2,4-二酮 、 (E)-3-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-yl]-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde 在 哌啶 、 盐酸 、 boron trioxide 、 硼酸三丁酯 作用下， 生成 cassumunin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Cassumunins A and B, New Curcuminoid Antioxidants Having Protective Activity of the Living Cell against Oxidative Damage

  摘要：

  A chemical synthesis of cassumunins A (1) and B (2), natural curcuminoid antioxidants, was developed. The synthesis was started from o-vanillin and after nine reaction steps resulted in 20% and 26% overall yields of 1 and 2, respectively. The synthetic cassumunins showed stronger protective activity than curcumin against oxidative cell death induced by hydrogen peroxide in a rat thymocyte system.

  DOI：

  10.1021/np970555g
• 作为产物：
  描述：

  4-(but-2-en-1-yloxy)-3-methoxybenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (E)-3-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-yl]-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （±）-Cassumunins AC和姜黄素类似物的全合成

  摘要：

  给出了（±）-cassumunins A–C（高级抗氧化剂和抗炎剂）的总合成的完整说明。开发了两种新颖的合成cassumunins的方法。cassumunins A和B的总合成过程由已知的醛以五个线性步骤完成，总产率分别为50％和43％，具有级联[3,3]-σ位移（克莱森重排）和Heck交叉偶联反应。因此，从已知的醇以三个线性步骤完成了cassumunin C的总合成，总产率为53％。合成过程中的关键特征是串联[3,3]-向移，S N 2'反应和醛醇缩合。此外，总共合成了十八种对称和不对称姜黄素类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690794

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Cassumunins A–C and Curcumin Analogues
  作者：Faiz Ahmed Khan、Mulla Althafh Hussain

  DOI：10.1055/s-0039-1690794

  日期：2020.5

  cross-coupling reaction. Consequently, the total synthesis of cassumunin C was accomplished in three linear steps from a known alcohol with an overall yield of 53%. The key features involved in this synthesis are tandem [3,3]-sigmatropic shift, SN2′ reaction, and aldol condensation. Moreover, a total of eighteen symmetrical and unsymmetrical curcumin analogues were synthesized.

  给出了（±）-cassumunins A–C（高级抗氧化剂和抗炎剂）的总合成的完整说明。开发了两种新颖的合成cassumunins的方法。cassumunins A和B的总合成过程由已知的醛以五个线性步骤完成，总产率分别为50％和43％，具有级联[3,3]-σ位移（克莱森重排）和Heck交叉偶联反应。因此，从已知的醇以三个线性步骤完成了cassumunin C的总合成，总产率为53％。合成过程中的关键特征是串联[3,3]-向移，S N 2'反应和醛醇缩合。此外，总共合成了十八种对称和不对称姜黄素类似物。
• Synthesis of (±)-Cassumunins A and B, New Curcuminoid Antioxidants Having Protective Activity of the Living Cell against Oxidative Damage
  作者：Toshiya Masuda、Hiroyuki Matsumura、Yasuo Oyama、Yoshio Takeda、Akiko Jitoe、Atsuko Kida、Kayo Hidaka

  DOI：10.1021/np970555g

  日期：1998.5.1

  A chemical synthesis of cassumunins A (1) and B (2), natural curcuminoid antioxidants, was developed. The synthesis was started from o-vanillin and after nine reaction steps resulted in 20% and 26% overall yields of 1 and 2, respectively. The synthetic cassumunins showed stronger protective activity than curcumin against oxidative cell death induced by hydrogen peroxide in a rat thymocyte system.