6-(methoxymethoxy)hex-2-yn-1-ol | 148457-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(methoxymethoxy)hex-2-yn-1-ol
• CAS: 148457-42-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SQISLNSBIFGGAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(methoxymethoxy)hex-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四溴化碳 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于路易斯酸促进的、无导向基团的环氧化物开环级联

  摘要：

  路易斯酸促进了三（二取代环氧化物）的级联反应，由银促进的溴离子提取有利于反式二氧杂二环 [4.3.0] 壬烷，而不是四氢吡喃的二联体或三联体（反式二氧杂环 [4.4.0] 癸烷，例如）。这些结果表明环氧化物攻击环氧化物机制在该系统中不起作用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949637
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 6-(methoxymethoxy)hex-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  关于路易斯酸促进的、无导向基团的环氧化物开环级联

  摘要：

  路易斯酸促进了三（二取代环氧化物）的级联反应，由银促进的溴离子提取有利于反式二氧杂二环 [4.3.0] 壬烷，而不是四氢吡喃的二联体或三联体（反式二氧杂环 [4.4.0] 癸烷，例如）。这些结果表明环氧化物攻击环氧化物机制在该系统中不起作用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949637

文献信息

• Synthesis of furans by base-catalyzed cyclization-isomerization of .beta.- and .gamma.-alkynyl allylic alcohols
  作者：James A. Marshall、William J. DuBay

  DOI：10.1021/jo00064a038

  日期：1993.6

  Beta- and gamma-alkylyl allylic alcohols 3, 13, 26, available through Pd-mediated coupling of appropriate vinylic halides and terminal alkynes, cyclize and subsequently isomerize to furans 4, 17, and 32 upon treatment with KO-t-Bu in t-BuOH-THF at 25-60-degrees-C. The methodology has been used to prepare 2,3-, 2,4-, and 2,3,5-substituted furans. Reactions in t-BuOD as cosolvent lead to deuterium incorporation consistent with concurrent pathways in which direct 5-exo-dig or 5-endo-dig cyclization of the alkynyl allylic alcohol competes with prior isomerization to an allene intermediate which subsequently cyclizes by 5-exo- or 5-endo-dig pathways.