(3aS,3bS)-2-carbomethoxy-10-fluoro-3,3a,3b,4,5,6-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,2,3]pyrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (3aS,3bS)-2-carbomethoxy-10-fluoro-3,3a,3b,4,5,6-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,2,3]pyrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-8-one
• 英文别名: methyl (6S,7S)-15-fluoro-12-oxo-2,3,11-triazatetracyclo[11.4.0.02,6.07,11]heptadeca-1(13),3,14,16-tetraene-4-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₆FN₃O₃
• 分子量: 317.32
• InChiKey: ADJKJZDXSNRTCJ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 TEA 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (3aS,3bS)-2-carbomethoxy-10-fluoro-3,3a,3b,4,5,6-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,2,3]pyrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Effective Synthesis of Enantiopure [1,2,3]Triazolo[1,5-a]- and Pyrazolo[1,5-a]-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines by Diastereoselective Intramolecular Azide and Nitrilimine Cycloadditions

  摘要：

  通过完全非对映选择性分子内 1,3-二极环加成反应，合成了对映体纯度极高的新型四环 1,4-苯并二氮杂卓体系。通过 X 射线晶体学确认了产物的绝对立体化学性质，并使用手性 HPLC 确定了对映体的纯度。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869991

文献信息

• Effective Synthesis of Enantiopure [1,2,3]Triazolo[1,5-<i>a</i>]- and Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]-pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepines by Diastereoselective Intramolecular Azide and Nitrilimine Cycloadditions
  作者：Gianluigi Broggini、Ivan De Marchi、Michela Martinelli、Giuseppe Paladino、Tullio Pilati、Alberto Terraneo

  DOI：10.1055/s-2005-869991

  日期：——

  The synthesis of new tetracyclic 1,4-benzodiazepinonic systems was performed in enantiopure form by totally diastereoselective intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions. The absolute stereochemistry of the products was confirmed by X-ray crystallography and the enantiomeric purity was determined by using chiral HPLC.

  通过完全非对映选择性分子内 1,3-二极环加成反应，合成了对映体纯度极高的新型四环 1,4-苯并二氮杂卓体系。通过 X 射线晶体学确认了产物的绝对立体化学性质，并使用手性 HPLC 确定了对映体的纯度。