3-hydroxyspiro[4.4]nonan-2-one | 31297-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxyspiro[4.4]nonan-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-spiro[4.4]nonan-2-one；3-Hydroxy-spiro[4.4]nonan-2-on；3-Hydroxy-spyro<4,4>nonan-2-on；4,4-Tetramethylen-2-hydroxy-cyclopentanon；3,3-Tetramethylenglutaroin；2-hydroxyspiro[4.4]nonan-3-one
• CAS: 31297-44-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: QOMSVQJDKZOUAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyspiro[4.4]nonan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Spiro[4.4]nonane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nuclear magnetic resonance spectra of N-carboethoxy-4-spiro-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01328a042
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Bis-(trimethylsiloxy)cyclopenten-(4-spiro)-cyclopentan 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-hydroxyspiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nuclear magnetic resonance spectra of N-carboethoxy-4-spiro-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01328a042

文献信息

• Oxy-Allyl Cation Catalysis: An Enantioselective Electrophilic Activation Mode
  作者：Chun Liu、E. Zachary Oblak、Mark N. Vander Wal、Andrew K. Dilger、Danielle K. Almstead、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.5b13041

  日期：2016.2.24

  enantioselective conversion of racemic α-tosyloxy ketones to optically enriched α-indolic carbonyls has been accomplished using a new amino alcohol catalyst in the presence of electron-rich indole nucleophiles. Kinetic studies reveal that the rate-determining step in this S(N)1 pathway is the catalyst-mediated α-tosyloxy ketone deprotonation step to form an enantiodiscriminant oxy-allyl cation prior to

  使用长期建立的氧烯丙基阳离子化学原理开发了一种用于不对称 LUMO 降低催化的通用活化模式。在这里，在富电子吲哚亲核试剂的存在下，使用新的氨基醇催化剂完成了外消旋 α-甲苯磺酰氧基酮向光学富集的 α-吲哚羰基的对映选择性转化。动力学研究表明，该 S(N)1 途径中的速率决定步骤是催化剂介导的 α-甲苯磺酰氧基酮去质子化步骤，以在立体定义亲核加成事件之前形成对映体氧烯丙基阳离子。
• Kon, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 523
  作者：Kon

  DOI：——

  日期：——
• FOOS J.; STEEL F.; RIZVI S. Q. A.; FRAENKEL G., J.ORG. CHEM., 1979, 44, NO 14, 2522-2529
  作者：FOOS J.、 STEEL F.、 RIZVI S. Q. A.、 FRAENKEL G.

  DOI：——

  日期：——