trans-N²-phenylacetyl-2,7-diamino-1-aminomitosene | 1415221-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-N²-phenylacetyl-2,7-diamino-1-aminomitosene
• 英文别名: [(2S,3R)-3,6-diamino-7-methyl-5,8-dioxo-2-[(2-phenylacetyl)amino]-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-4-yl]methyl carbamate
• CAS: 1415221-72-5
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅O₅
• 分子量: 437.455
• InChiKey: CJXTUHIOKNHELC-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N²-phenylacetyl-2,7-diamino-1-aminomitosene 、 2-fluoro-O⁶-(2-(p-nitrophenyl)ethyl)-2'-deoxyinosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 336.0h， 以75%的产率得到[(2S,3R)-6-amino-3-[[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]purin-2-yl]amino]-7-methyl-5,8-dioxo-2-[(2-phenylacetyl)amino]-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-4-yl]methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过三氨基油烯合成主要的丝裂霉素C DNA加合物

  摘要：

  我们在这里报告了两个氨基前体的合成，用于生产丝裂霉素C和10-去氨甲酰丝裂霉素C DNA加合物，在C-1处具有相反的立体化学。从丝裂霉素C分5步合成了三氨基丝裂胺前体。此外，主要的丝裂霉素C-DNA加合物的合成是通过将三氨基丝裂烯与2-氟-O 6-（2-对-硝基苯基乙基）脱氧肌苷偶联，然后在N 2和O 6位置脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.052
• 作为产物：
  描述：

  二(苯乙酸)酸酐 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.58h， 生成 trans-N²-phenylacetyl-2,7-diamino-1-aminomitosene
  参考文献：
  名称：

  通过三氨基油烯合成主要的丝裂霉素C DNA加合物

  摘要：

  我们在这里报告了两个氨基前体的合成，用于生产丝裂霉素C和10-去氨甲酰丝裂霉素C DNA加合物，在C-1处具有相反的立体化学。从丝裂霉素C分5步合成了三氨基丝裂胺前体。此外，主要的丝裂霉素C-DNA加合物的合成是通过将三氨基丝裂烯与2-氟-O 6-（2-对-硝基苯基乙基）脱氧肌苷偶联，然后在N 2和O 6位置脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.052