methanesulfonic acid (3S)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl ester | 192057-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methanesulfonic acid (3S)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl ester
• 英文别名: 2-oxo-tetrahydrofuranyl 3-methanesulfonate；(S)-2-methanesulfonyloxybutyrolactone；[(3S)-2-oxooxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 192057-38-8
• 化学式: C₅H₈O₅S
• 分子量: 180.182
• InChiKey: HAYCJJXWGKFZTP-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid (3S)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到二氢-3-碘呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brasilenyne 的全合成。分子内硅辅助交叉偶联反应的应用

  摘要：

  (+)-brasilenyne (1) 的第一个对映选择性全合成已在 19 个线性步骤中实现，1-(S)-苹果酸的总产率为 5.1%。包含 1,3-cis,cis 二烯单元的 oxonin 核心的构建是通过串联闭环复分解/硅辅助分子内交叉偶联反应完成的。此外，一个关键的炔丙基立体中心是通过由 TiCl(4) 促进的 1,3-二氧戊环的新型、高度非对映选择性环开口创建的。该反应通过氧代碳正离子中间体进行，不对称诱导完全由 l-苹果酸残基控制。C(8) 立体中心由试剂控制的不对称烯丙基硼化设置。

  DOI：

  10.1021/ja0466863
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-α-羟基-γ-丁内酯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以39%的产率得到methanesulfonic acid (3S)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(γ-lactone) ring

  摘要：

  一系列新型的孕烷衍生物，其在C21位带有γ-丁内酯结构，被制备并测试作为糖皮质激素激动剂。同时，这些化合物也在人体血浆中进行了稳定性测试，并发现它们能被酶对氧磷酶迅速水解为其各自的羟酸。

  DOI：

  10.1039/b200190j

文献信息

• PROCESSES FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE PPAR-ACTIVATING COMPOUNDS AND INTERMEDIATES FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：EP1887005B1

  公开（公告）日：2010-04-21