methanesulfonic acid (3S)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl ester | 192057-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methanesulfonic acid (3S)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl ester
• 英文别名: 2-oxo-tetrahydrofuranyl 3-methanesulfonate；(S)-2-methanesulfonyloxybutyrolactone；[(3S)-2-oxooxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 192057-38-8
• 化学式: C₅H₈O₅S
• 分子量: 180.182
• InChiKey: HAYCJJXWGKFZTP-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid (3S)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到二氢-3-碘呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brasilenyne 的全合成。分子内硅辅助交叉偶联反应的应用

  摘要：

  (+)-brasilenyne (1) 的第一个对映选择性全合成已在 19 个线性步骤中实现，1-(S)-苹果酸的总产率为 5.1%。包含 1,3-cis,cis 二烯单元的 oxonin 核心的构建是通过串联闭环复分解/硅辅助分子内交叉偶联反应完成的。此外，一个关键的炔丙基立体中心是通过由 TiCl(4) 促进的 1,3-二氧戊环的新型、高度非对映选择性环开口创建的。该反应通过氧代碳正离子中间体进行，不对称诱导完全由 l-苹果酸残基控制。C(8) 立体中心由试剂控制的不对称烯丙基硼化设置。

  DOI：

  10.1021/ja0466863
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-α-羟基-γ-丁内酯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以39%的产率得到methanesulfonic acid (3S)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(γ-lactone) ring

  摘要：

  一系列新型的孕烷衍生物，其在C21位带有γ-丁内酯结构，被制备并测试作为糖皮质激素激动剂。同时，这些化合物也在人体血浆中进行了稳定性测试，并发现它们能被酶对氧磷酶迅速水解为其各自的羟酸。

  DOI：

  10.1039/b200190j

文献信息

• Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(γ-lactone) ring
  作者：Richard M. Angell、Keith Biggadike、Rosanne M. Farrell、Stephen S. Flack、Ashley P. Hancock、Wendy R. Irving、Sean M. Lynn、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1039/b200190j

  日期：2002.3.8

  A series of novel pregnane derivatives bearing γ-butyrolactones at C21 were prepared and tested as glucocorticoid agonists. The compounds were also tested for their lability in human plasma, and found to be rapidly hydrolysed by the enzyme paraoxonase to the respective hydroxyacids.

  一系列新型的孕烷衍生物，其在C21位带有γ-丁内酯结构，被制备并测试作为糖皮质激素激动剂。同时，这些化合物也在人体血浆中进行了稳定性测试，并发现它们能被酶对氧磷酶迅速水解为其各自的羟酸。
• PROCESSES FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE PPAR-ACTIVATING COMPOUNDS AND INTERMEDIATES FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：EP1887005B1

  公开（公告）日：2010-04-21
• Total Synthesis of (+)-Brasilenyne. Application of an Intramolecular Silicon-Assisted Cross-Coupling Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Shyh-Ming Yang

  DOI：10.1021/ja0466863

  日期：2004.10.1

  3-cis,cis diene unit was accomplished with a tandem ring-closing metathesis/silicon-assisted intramolecular cross-coupling reaction. In addition, a key propargylic stereogenic center was created through a novel, highly diastereoselective ring opening of a 1,3-dioxolanone promoted by TiCl(4). This reaction proceeded through an oxocarbenium ion intermediate and the asymmetric induction was fully controlled

  (+)-brasilenyne (1) 的第一个对映选择性全合成已在 19 个线性步骤中实现，1-(S)-苹果酸的总产率为 5.1%。包含 1,3-cis,cis 二烯单元的 oxonin 核心的构建是通过串联闭环复分解/硅辅助分子内交叉偶联反应完成的。此外，一个关键的炔丙基立体中心是通过由 TiCl(4) 促进的 1,3-二氧戊环的新型、高度非对映选择性环开口创建的。该反应通过氧代碳正离子中间体进行，不对称诱导完全由 l-苹果酸残基控制。C(8) 立体中心由试剂控制的不对称烯丙基硼化设置。