2,2,2-trichloroethyl 7β-phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 1S-(β)-oxide | 24689-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 7β-phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 1S-(β)-oxide
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl(1S,6R,7R)-3-methyl-7-phenoxyacetamido-ceph-3-em-4-carboxylate 1-oxide；(6R)-3-methyl-5t,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester；2,2,2-trichloroethyl (5S,6R,7R)-3-methyl-5,8-dioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 24689-52-9
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₃N₂O₆S
• 分子量: 495.768
• InChiKey: DFIOKNUNNNFIJL-RZFDVBFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 7β-phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 1S-(β)-oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 2,2,2-trichloroethyl(1S,6R,7R)-3-bromomethyl-7-phenoxyacetamidoceph-3-em-4-carboxylate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Photoinitiated bromination of 3-methylceph-3-em 1s-oxide esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91829-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trichloroethyl (6R,7R)-3-methyl-<(phenoxyacetyl)amino>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 7β-phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 1S-(β)-oxide
  参考文献：
  名称：

  Jaszberenyi J. Csaba; Pitlik Janos; Kollar Katalin, Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 1, p. 81 - 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cephalosporin sulphoxides: functionalization at C-2 and C-4
  作者：David H. Bremner、Malcolm M. Campbell

  DOI：10.1039/c39760000538

  日期：——

  Pummerer reactions with alkoxychloroformates, and (c) diazo-exchange reactions with tosyl azide, whereas the (R)-oxide under similar conditions reacted only with acrylonitrile giving a Michael adduct at C-4.

  脱乙酰氧基头孢烷酸酯（S）-1-氧化物2-阴离子可提供（a）与丙烯腈的迈克尔加成物，（b）与烷氧基氯甲酸酯的Pummerer反应，以及（c）与甲苯磺酰基叠氮化物的重氮交换反应，而（R）-氧化物在相似的条件下条件仅与丙烯腈反应，在C-4处生成迈克尔加合物。
• Bremner,D.H.; Campbell,M.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 2298 - 2308
  作者：Bremner,D.H.、Campbell,M.M.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of cephalosporin antibiotics. XIX. Transformation of .DELTA.2-cephem to .DELTA.3-cephem by oxidation-reduction at sulfur
  作者：G. V. Kaiser、Robin D. G. Cooper、R. E. Koehler、C. F. Murphy、J. A. Webber、Ian Glaisby Wright、E. M. Van Heyningen

  DOI：10.1021/jo00832a081

  日期：1970.7
• Rearrangement of 2-diazoceph-3-em 1.beta.-oxides: migration of oxygen from sulfur to carbon
  作者：Charles F. Ebbinghaus、Peter Morrissey、Robert L. Rosati

  DOI：10.1021/jo00393a048

  日期：1979.12
• Cephams-stereochemistry of 3-exomethylenecepham
  作者：D.O. Spry

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95606-0

  日期：1973.1