(6R)-4c-(2-cyano-ethyl)-3-methyl-5t,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 61033-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-4c-(2-cyano-ethyl)-3-methyl-5t,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: (6R)-4c-(2-cyano-ethyl)-3-methyl-5t,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 61033-62-3
• 化学式: C₂₁H₂₀Cl₃N₃O₆S
• 分子量: 548.831
• InChiKey: DHAFLRVEWHWFJX-SXTCUJKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  125.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-4c-(2-cyano-ethyl)-3-methyl-5t,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 生成 (6R)-4c-(2-cyano-ethyl)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素亚砜：在C-2和C-4处的官能化

  摘要：

  脱乙酰氧基头孢烷酸酯（S）-1-氧化物2-阴离子可提供（a）与丙烯腈的迈克尔加成物，（b）与烷氧基氯甲酸酯的Pummerer反应，以及（c）与甲苯磺酰基叠氮化物的重氮交换反应，而（R）-氧化物在相似的条件下条件仅与丙烯腈反应，在C-4处生成迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1039/c39760000538
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 7β-phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 1S-(β)-oxide 、 丙烯腈 在 三乙胺 作用下， 生成 (6R)-4c-(2-cyano-ethyl)-3-methyl-5t,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素亚砜：在C-2和C-4处的官能化

  摘要：

  脱乙酰氧基头孢烷酸酯（S）-1-氧化物2-阴离子可提供（a）与丙烯腈的迈克尔加成物，（b）与烷氧基氯甲酸酯的Pummerer反应，以及（c）与甲苯磺酰基叠氮化物的重氮交换反应，而（R）-氧化物在相似的条件下条件仅与丙烯腈反应，在C-4处生成迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1039/c39760000538

文献信息

• Bremner,D.H.; Campbell,M.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 2298 - 2308
  作者：Bremner,D.H.、Campbell,M.M.

  DOI：——

  日期：——