methyl 4-(tert-butylthio)benzoate | 79399-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(tert-butylthio)benzoate
• CAS: 79399-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: QNCDVPLOHOPNKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(tert-butylthio)benzoate 在 sodium hypochlorite 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以836 mg的产率得到4-tert-butylsulfonylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成4-磺酰基苯甲酸的环保方法

  摘要：

  这封信报道了一种环境友好的一锅硫醇与4-卤代苯甲酸甲酯发生的S N Ar反应，在漂白剂介导的氧化后处理后提供了4-取代的砜苯甲酸和吡啶甲酸。这些酸中间体以克为单位合成，是文库合成的理想伴侣，并具有可用于药物发现的良好物理化学性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.092
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 4-(tert-butylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐可作为氮基路易斯酸催化剂及其在光活性电荷转移配合物形成中的应用

  摘要：

  我们报告了芳基重氮盐的路易斯酸催化作用，以及它们在不含添加剂、光催化剂和过渡金属的条件下在芳基光生中的路易斯酸度应用。在这种可见光介导的转化中，芳基重氮盐的路易斯酸性特性使其能够与二硫化物形成光活性电荷转移络合物。通过各种芳基重氮盐的硫属元素化，证明了这种新方案的实用性和多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107821

文献信息

• An N-(acetoxy)phthalimide motif as a visible-light pro-photosensitizer in photoredox decarboxylative arylthiation
  作者：Yunhe Jin、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c6cc06994k

  日期：——

  An efficient visible-light photoredox decarboxylative coupling of N-(acetoxy)phthalimides with aryl thiols has been developed. The reaction was performed well at room temperature with good tolerance of functional groups. Importantly, the...

  已经开发了N-（乙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺与芳基硫醇的有效可见光光氧化还原脱羧偶联。该反应在室温下进行得很好，对官能团的耐受性也很好。重要的是...
• Semiheterogeneous Dual Nickel/Photocatalytic (Thio)etherification Using Carbon Nitrides
  作者：Cristian Cavedon、Amiera Madani、Peter H. Seeberger、Bartholomäus Pieber

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01957

  日期：2019.7.5

  nitride material can be combined with homogeneous nickel catalysts for light-mediated cross-couplings of aryl bromides with alcohols under mild conditions. The metal-free heterogeneous semiconductor is fully recyclable and couples a broad range of electron-poor aryl bromides with primary and secondary alcohols as well as water. The application for intramolecular reactions and the synthesis of active pharmaceutical

  可以将氮化碳材料与均相镍催化剂结合使用，以在温和条件下将芳基溴化物与醇进行光介导的交叉偶联。不含金属的异质半导体是完全可回收的，可将多种电子贫乏的芳族溴化物与伯醇和仲醇以及水偶合。证明了分子内反应和活性药物成分合成的应用。催化方案也适用于芳基碘化物与硫醇的偶联。