2,2,2-Trichloroethyl (6R,7R)-3-methyl-<(phenoxyacetyl)amino>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate | 24647-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2,2,2-Trichloroethyl (6R,7R)-3-methyl-<(phenoxyacetyl)amino>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (6R,7R)-3-methyl-2-phenoxyacetamidoceph-3-em-4-carboxylate；2,2,2-trichloroethyl 3-methyl-7β-phenoxyacetamidoceph-3-em-4-carboxylate；2,2,2-trichloroethyl 7β-phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；(6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester；2,2,2-Trichlorethyl-7-Phenoxyacetamido-Δ³-cepham-3-carboxylat；2,2,2-trichloroethyl (6R,7R)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 24647-47-0
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₃N₂O₅S
• 分子量: 479.768
• InChiKey: BDFJDTSVAXEUTD-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloroethyl (6R,7R)-3-methyl-<(phenoxyacetyl)amino>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 7β-phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 1S-(β)-oxide
  参考文献：
  名称：

  Jaszberenyi J. Csaba; Pitlik Janos; Kollar Katalin, Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 1, p. 81 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trichloroethyl 6β-phenoxyacetamidopenicillanate-1β-sulfoxide 生成 2,2,2-Trichloroethyl (6R,7R)-3-methyl-<(phenoxyacetyl)amino>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  JASZBERENYI, C.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of cerium(IV) ammonium nitrate with 3-methylcephalosporins: synthesis of a 2-methoxy-3-methylcephalosporin
  作者：Richard A. Fletton、David C. Humber、Stanley M. Roberts、John L. Wright

  DOI：10.1039/p19850001523

  日期：——

  The cephalosporins (1)–(3) react with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in aqueous acetic acid to give the thiazoles (4)–(6) respectively as the major products. The minor products from the reaction of the cephalosporin (1) with CAN in aqueous acetic acid were the esters (7), (8), (10), and (11). The cephalosporin (1) reacted with CAN in methanol under mild conditions to give a good yield of the 2-methoxy

  头孢菌素（1）–（3）与铈（IV）硝酸铵（CAN）在乙酸水溶液中反应，分别生成噻唑（4）–（6）作为主要产物。头孢菌素（1）与CAN在乙酸水溶液中反应的次要产物是酯（7），（8），（10）和（11）。在温和的条件下，头孢菌素（1）与CAN在甲醇中反应，得到了高产的2-甲氧基衍生物（13）。（1）和在甲醇中的CAN可以降低头孢菌素的收率（13）和酯的收率（4）。（11），（14），（15）和苯乙酸甲酯为另外的产物。讨论了这种头孢菌素氧化重排的机制（1）–（3）。
• Novel rearrangement of a cephalosporin into a trisubstituted thiazole
  作者：Richard A. Fletton、David C. Humber、Stanley M. Roberts、Philip G. Owston、Kim Henrick

  DOI：10.1039/c39830000968

  日期：——

  Reaction of the Cephalosporin esters (1)–(3) with cerium(IV) ammonium nitrate in aqueous acetic acid gave the trisubstituted thiazoles (4)–(6).

  头孢菌素酯（1）–（3）与硝酸铈（IV）铵在乙酸水溶液中的反应生成三取代的噻唑（4）–（6）。
• Metal-catalyzed and -promoted cyclizations for the synthesis of cephalosporins: a possible DAOC/DAC synthetase biomimetic process.
  作者：Walter Cabri、Daniela Borghi、Emanuele Arlandini、Piero Sbraletta、Angelo Bedeschi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80427-0

  日期：1993.7

  cyclization approach to the sulphur containing ring of cephams is described. The reaction was carried out using metals able to perform a single-electron oxidation process under stoichiometric [Fe(III), MN(OAc)3] or catalytic [Fe(III)] conditions. Furthermore, the FeCl3 or Mn(OAc)3/LiX promoted reactions afforded, by a double single-electron oxidation process, over oxidized compounds. The relationship with

  描述了对头孢类的含硫环的硫基自由基环化方法。使用能够在化学计量的[Fe（III），MN（OAc）3 ]或催化的[Fe（III）]条件下进行单电子氧化过程的金属进行反应。此外，通过双单电子氧化过程，FeCl 3或Mn（OAc）3 / LiX促进了被氧化的化合物的反应。讨论了与鲍德温提出的关于DAOC / DACS催化的从青霉素N到去乙酰氧基头孢菌素C的扩环的机理假说的关系。
• Transformation of cephalosporins: a new reaction with dinitrogen trioxide
  作者：Malcolm M. Campbell、Bernard P. Connarty、John Kemp、Stephen J. Ray

  DOI：10.1039/c39820000748

  日期：——

  The reaction of N2O3 with 2,2,2-trichloroethyl 3-methyl-7β-phenoxyacetamidoceph-3-em-4-carboxylate gives by a new reaction mode, 2,2,2-trichloroethyl 4α-hydroxy-3α-methyl-3β-nitro-7β-phenoxyacetamidocepham-4-carboxylate, the structure and stereochemistry of which were elucidated by 400 MHz n.m.r. and difference nuclear Overhauser enhancement spectroscopy.

  N的反应2 ö 3用2,2,2-三氯乙基3-甲基-7- β -phenoxyacetamidoceph -3-头孢-3-烯-4-甲酸叔丁酯给出了一种新的反应模式，2,2,2-三氯4α羟基3α甲基-3- β硝基7 β -phenoxyacetamidocepham -4-羧酸甲酯，其结构和立体化学这些都是由400兆赫核磁共振和差核Overhauser增强光谱阐明。
• Bremner,D.H.; Campbell,M.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 2298 - 2308
  作者：Bremner,D.H.、Campbell,M.M.

  DOI：——

  日期：——