苯并[c]菲-1-醇 | 22717-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 苯并[c]菲-1-醇
• 英文名称: benzo[c]phenanthren-1-ol
• 英文别名: 1-Hydroxy-benzophenanthren
• CAS: 22717-93-7
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: XTPJJWPXQDJTPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[c]菲-1-醇 在 正丁基锂 、 甲基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 biphenyleno[2,1-c:7,8-c']diphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  伦敦分散力能否控制苯炔的区域选择性 (2 + 2) 环二聚化？是：在螺旋联苯的合成中的应用

  摘要：

  近年来，作为范德华势的有吸引力的组成部分，伦敦分散相互作用被发现在控制各种反应的区域和/或立体选择性方面发挥着重要作用。特别是，底物和催化剂（或配体）之间的分散相互作用在各种选择性催化剂中占主导地位。相比之下，在大多数非催化反应中，大取代基之间的排斥空间相互作用而不是吸引分散相互作用占主导地位。在此，我们展示了取代苄基的伦敦分散控制的非催化 (2 + 2) 环二聚化的第一个例子，根据取代基中分散相互作用的程度，以高产率和区域选择性选择性地提供近端联苯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05434
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 吡啶 、 正丁基锂 、 甲基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 苯并[c]菲-1-醇
  参考文献：
  名称：

  伦敦分散力能否控制苯炔的区域选择性 (2 + 2) 环二聚化？是：在螺旋联苯的合成中的应用

  摘要：

  近年来，作为范德华势的有吸引力的组成部分，伦敦分散相互作用被发现在控制各种反应的区域和/或立体选择性方面发挥着重要作用。特别是，底物和催化剂（或配体）之间的分散相互作用在各种选择性催化剂中占主导地位。相比之下，在大多数非催化反应中，大取代基之间的排斥空间相互作用而不是吸引分散相互作用占主导地位。在此，我们展示了取代苄基的伦敦分散控制的非催化 (2 + 2) 环二聚化的第一个例子，根据取代基中分散相互作用的程度，以高产率和区域选择性选择性地提供近端联苯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05434

文献信息

• Synthesis of 1-(2-ethynyl-6-methylphenyl)- and 1-(2-ethynyl-6-methoxyphenyl)-naphthalene and their cyclization
  作者：Jan Storch、Jan Čermák、Jindřich Karban

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.105

  日期：2007.9

  A Suzuki cross-coupling reaction of hindered 2-bromo-1-trimethylsilylethynylbenzenes with 1-naphthaleneboronic acid yielding (2-ethynylphenyl)naphthalenes has been achieved. Their subsequent cyclization was carried out, giving benzo[c]phenanthrenes, without the use of photochemical procedures.

  已实现受阻2-溴-1-三甲基甲硅烷基乙炔基苯与1-萘硼酸的Suzuki交叉偶联反应，生成（2-乙炔基苯基）萘。他们随后进行环化反应，得到苯并[ c ]菲，而无需使用光化学方法。
• DIRECT CONVERSION OF PHENOLS INTO AMIDES AND ESTERS OF BENZOIC ACID
  申请人：Alabugin Igor

  公开号：US20110237798A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  A method is provided for the preparation of an aromatic carboxylic acid aryl ester or an N-aryl aromatic carboxamide. The method comprises contacting an O,O-diaryl thiocarbonate or an O-aryl-N-aryl thiocarbamate with a reactant that regioselectively reacts with sulfur, which contact causes an O-neophyl rearrangement, thereby forming either the aromatic carboxylic acid aryl ester or the N-aryl aromatic carboxamide, respectively.

  提供了一种制备芳香羧酸芳基酯或N-芳基芳香羧酰胺的方法。该方法包括将O,O-二芳基硫代碳酸酯或O-芳基-N-芳基硫代氨基甲酸酯与能够选择性地与硫反应的试剂接触，这种接触导致O-新叶基重排，从而分别形成芳香羧酸芳基酯或N-芳基芳香羧酰胺。
• Heterohelicenes through 1,3-Dipolar Cycloaddition of Sydnones with Arynes: Synthesis, Origins of Selectivity, and Application to pH-Triggered Chiroptical Switch with CPL Sign Reversal
  作者：Expédite Yen-Pon、Floris Buttard、Lucas Frédéric、Pierre Thuéry、Frédéric Taran、Grégory Pieters、Pier Alexandre Champagne、Davide Audisio

  DOI：10.1021/jacsau.1c00084

  日期：2021.6.28

  of the transformation. From the library of 24 derivatives synthesized, a pyridyl containing derivative displayed reversible, red-shifted, pH-triggered chiroptical switching properties, with CPL-sign reversal. It is found that protonation of the helicene causes a change of the angle between the electric and magnetic dipole moments related to the S1 → S0 transition, resulting in this rare case of reversible

  描述了通过 sydnones 与 arynes 的 1,3-偶极环加成对异螺旋烯的区域选择性访问。对sydnones 和聚（杂）芳族芳烃前体的新途径允许在螺旋支架的多个位置引入化学多样性。使用密度泛函理论 (DFT) 计算系统地研究了环加成步骤中非常规区域选择性的起源，揭示了控制这种反应性的关键特征，即面对面 (π…π) 或边缘到-面 (C–H…π) 相互作用、初级轨道相互作用和转换的过渡结构 (TS) 中的共面性造成的畸变。从合成的 24 种衍生物库中，含有吡啶基的衍生物显示出可逆的、红移的、pH 触发的手性转换特性，带有 CPL 符号反转。发现螺旋质子化导致与 S 相关的电偶极矩和磁偶极矩之间的角度发生变化1 → S 0转换，导致在施加外部刺激时发生这种罕见的可逆 CPL 符号反转情况。
• Circularly Polarized Luminescence from Schiff‐base [4]Helicene Boron Complexes
  作者：Masahiro Ikeshita、Shinya Watanabe、Seika Suzuki、Maho Kitahara、Yoshitane Imai、Takashi Tsuno

  DOI：10.1002/asia.202301024

  日期：2024.2.16

  Chiral boron complexes with Schiff-base [4]helicene ligands exhibited intense blue to yellowish green circularly polarized luminescence (CPL) in dilute solution and in the KBr-pellet state. DFT and TD-DFT calculations were conducted to further understand their helicity inversion behavior in solution and photophysical properties including CPL properties.

  具有希夫碱[4]螺旋烯配体的手性硼配合物在稀溶液和 KBr 颗粒状态下表现出强烈的蓝色至黄绿色圆偏振发光 (CPL)。进行 DFT 和 TD-DFT 计算是为了进一步了解它们在溶液中的螺旋度反转行为以及包括 CPL 特性在内的光物理特性。
• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20030092637A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The present invention relates to combinations of xylose compounds with other pharmaceutically active compounds, to pharmaceutical compositions comprising said combinations, as well as to use of these combinations for the manufacture of a medicament for treatment of proliferative disorders. In another aspect, the present invention relates to novel xylose compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, and to use of these compounds for the manufacture of a medicament or the treatment of proliferative disorders.

  本发明涉及木糖化合物与其他药用活性化合物的组合物、包含所述组合物的药物组合物，以及使用这些组合物制造治疗增殖性疾病的药物。另一方面，本发明涉及新型木糖化合物、包含上述化合物的药物组合物，以及使用这些化合物制造药物或治疗增殖性疾病。