methyl trans-3,7-diphenyl-5-oxo-6-heptenoate | 79803-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl trans-3,7-diphenyl-5-oxo-6-heptenoate
• 英文别名: methyl (E)-5-oxo-3,7-diphenylhept-6-enoate
• CAS: 79803-39-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: CGTIFQBFADKMKE-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-3,7-diphenyl-5-oxo-6-heptenoic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以74%的产率得到methyl trans-3,7-diphenyl-5-oxo-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Saponification of dimethyl cis-2,6-diphenyl-4-oxocyclohexane-1,1-dicarboxylate. A reinvestigation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a024

文献信息

• Enantioselective [3 + 3] Annulation–Deoxalation Strategy for Rapid Access to δ-Oxoesters via N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Izabela Barańska、Liliana Dobrzańska、Zbigniew Rafiński

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04397

  日期：2024.2.16

  unprecedented stereoselective synthetic approach to δ-oxoesters derivatives from readily available starting materials has been developed. This method, catalyzed by N-heterocyclic carbene, involves an annulation–deoxalation reaction of alkynyl aldehydes with 2,4-diketoesters and proceeds via the chiral α,β-unsaturated acylazolium intermediates. The annulation includes the in situ formation of dihydropyranones

  开发了一种新的、前所未有的立体选择性合成方法，从容易获得的起始材料中合成 δ-氧代酯衍生物。该方法由 N-杂环卡宾催化，涉及炔醛与 2,4-二酮酯的环化-脱草反应，并通过手性 α,β-不饱和酰唑鎓中间体进行。成环包括原位形成二氢吡喃酮，二氢吡喃酮在路易斯酸活化下进行开环甲醇分解，然后进行脱草作用，以中等至良好的收率得到手性 1,5-酮酯。
• ROWLAND, A. T.;HOHNEKER, J. A.;MCDANIEL, K. F.;MOORE, D. S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 2, 301-306
  作者：ROWLAND, A. T.、HOHNEKER, J. A.、MCDANIEL, K. F.、MOORE, D. S.

  DOI：——

  日期：——