methyl (6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxocyclohexene-1-carboxylate | 1071837-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1071837-97-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄Si
• 分子量: 284.428
• InChiKey: OEIBQFJSQBGIRB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxocyclohexene-1-carboxylate 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-和β-海参醇酯的全合成和结构修正，以及海参醇和 blennolide C 的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802632
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 以44 %的产率得到methyl (6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxocyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodomollins A 和 B 的全合成

  摘要：

  首次非对称全合成红豆素 A 和 B（两种红豆素类grayanoid，具有d-同浆烷碳骨架和氧杂双环[3.2.1] 核心）是通过收敛策略完成的。采用Stille偶联和锂-卤素交换/醛序列的分子内亲核加成来组装两个对映体富集的片段。氧杂双环[3.2.1]核心是通过1,2-二醇的环状硫酸盐的分子内S N 2 取代实现的（威廉姆森醚合成）。 A 环氧化态通过 Payne/Meinwald 重排顺序和随后的氧化还原转化进行调整。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12249