[(1R)-1-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] (4-nitrophenyl)methyl carbonate | 85960-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(1R)-1-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] (4-nitrophenyl)methyl carbonate
• CAS: 85960-27-6
• 化学式: C₂₇H₄₆N₂O₇Si₂
• 分子量: 566.842
• InChiKey: CDUHIONNIFRVGT-UEVCKROQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  108.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] (4-nitrophenyl)methyl carbonate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4R)-4-(2-hydroxyethyl)-3-[(1R)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  -卡巴培南抗生素的一般方法。（+）-PS-5，（+）-PS-6和（+）-硫霉素的关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  通过化学酶法制备的（S）-4-[（甲氧羰基）甲基] -2-氮杂环丁酮已被有效地转化为合成天然-carbapenem抗生素（+）-PS-5，（+）-的关键中间体PS-6和（+）-硫霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81369-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 氯化铵 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(1R)-1-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl] (4-nitrophenyl)methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  -卡巴培南抗生素的一般方法。（+）-PS-5，（+）-PS-6和（+）-硫霉素的关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  通过化学酶法制备的（S）-4-[（甲氧羰基）甲基] -2-氮杂环丁酮已被有效地转化为合成天然-carbapenem抗生素（+）-PS-5，（+）-的关键中间体PS-6和（+）-硫霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81369-6

文献信息

• KAGA, HARUMI;KOBAYASHI, SUSUMU;OHNO, MASAJI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 1057-1060
  作者：KAGA, HARUMI、KOBAYASHI, SUSUMU、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——