(3R,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-azetidin-2-one | 85960-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-azetidin-2-one
• CAS: 85960-26-5；85994-38-3；92693-48-6；114716-52-8
• 化学式: C₁₉H₄₁NO₃Si₂
• 分子量: 387.71
• InChiKey: XJEZTAALYIGUHX-ANGDWKNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-azetidin-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4R)-4-(2-hydroxyethyl)-3-[(1R)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxyethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  -卡巴培南抗生素的一般方法。（+）-PS-5，（+）-PS-6和（+）-硫霉素的关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  通过化学酶法制备的（S）-4-[（甲氧羰基）甲基] -2-氮杂环丁酮已被有效地转化为合成天然-carbapenem抗生素（+）-PS-5，（+）-的关键中间体PS-6和（+）-硫霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81369-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-azetidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 氯化铵 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3R,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  -卡巴培南抗生素的一般方法。（+）-PS-5，（+）-PS-6和（+）-硫霉素的关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  通过化学酶法制备的（S）-4-[（甲氧羰基）甲基] -2-氮杂环丁酮已被有效地转化为合成天然-carbapenem抗生素（+）-PS-5，（+）-的关键中间体PS-6和（+）-硫霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81369-6