3-(2-phenethyl)cyclohexan-1-one | 108011-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-phenethyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(2-phenethyl)cyclohexanone；3-phenethylcyclohexanone；3-phenethyl-cyclohexanone；3-Phenaethyl-cyclohexanon；Cyclohexanone, 3-(2-phenylethyl)-；3-(2-phenylethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 108011-20-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: BENRBZIPFOWPND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenethyl)cyclohexan-1-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以63%的产率得到(+/-)-3-(3-oxocyclohexyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对环状α，β-不饱和羰基化合物的催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  由铜盐，手性膦和格氏试剂与环己烯酮产生的有机铜试剂的催化不对称共轭加成反应高度依赖于铜离子，溶剂，格氏试剂和手性膦结构的抗衡阴离子。在-78°C下，使用8摩尔％的碘化铜，32摩尔％的氨基膦3和1.2当量的有机氯化镁与环己烯酮在乙醚中的混合物进行反应，得到3-取代的环己酮，其ee最高为92％，ee为90 ％ 屈服。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00095-2
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium copper(I) chloride sodium t-butanolate 、 poly(methylhydrosiloxane) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(2-phenethyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜卡宾络合物催化的α，β-不饱和羰基化合物的共轭还原。

  摘要：

  [反应：见正文]制备了N-杂环卡宾氯化铜（NHC-CuCl）配合物（2），并用于催化α，β-不饱和羰基化合物的共轭还原。催化量的2和NaOt-Bu与作为化学计量还原剂的聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）的结合产生了一种活性催化剂，用于1,4-还原三和四取代的α，β-不饱和酯和环状烯酮。活性催化物质也可以在NaOt-Bu和PMHS存在下由1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-咪唑鎓氯化物（1）CuCl（2）.2H（2）O原位生成。

  DOI：

  10.1021/ol034560p

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Terminal Alkenes from Ketones
  作者：Hélène Lebel、Danielle Guay、Valérie Paquet、Kim Huard

  DOI：10.1021/ol049085p

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] The rhodium(I)-catalyzed methylenation of ketones using trimethylsilyldiazomethane proceeds to give the corresponding alkenes in good yields (60-97%). The use of an excess of 2-propanol and 1,4-dioxane as a solvent were instrumental to obtain the desired alkenes in high yields. Superior results were achieved with the rhodium(I)-catalyzed methylenation in comparison with the standard

  [反应：见正文]使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷进行铑（I）催化的酮的甲基化反应，得到了相应的烯烃，收率很高（60-97％）。使用过量的2-丙醇和1，4-二恶烷作为溶剂有助于以高收率获得所需的烯烃。与标准Wittig反应相比，铑（I）催化的亚甲基化获得了优异的结果。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Terminal Alkenes
  作者：Hélène Lebel、Valérie Paquet

  DOI：10.1055/s-2004-834920

  日期：——

  Terminal alkenes have been efficiently prepared via a rhodium-catalyzed olefination procedure using Wilkinson’s catalyst in the presence of triphenylphosphine, 2-propanol and trimethylsilyldiazomethane. Optimized reaction conditions are described for aldehydes and ketones, as well as alternative work up procedures.

  端烯烃已通过使用Wilkinson催化剂的铑催化的烯化反应高效制备，该反应在三苯基膦、2-丙醇和三甲基硅基重氮甲烷的存在下进行。本文描述了醛和酮的优化反应条件，以及可选的后处理程序。
• Transmetalation reactions of organosamarium reagents. Chlorosilane-accelerated copper-catalyzed conjugate additions
  作者：Peter Wipf、Srikanth Venkatraman

  DOI：10.1021/jo00064a040

  日期：1993.6

  TMSCl accelerates the conjugate addition of in situ prepared organosamarium reagents to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds and nitriles in the presence of HMPA and catalytic amounts of Cu(I) salts. Reactions at -78-degrees-C leads to silyl enol ethers which are isolated or cleaved with TBAF to give beta-alkylated ketones in 30-90% overall yield. Catalysis is most efficient in the presence of 4 equiv of TMSCl and HMPA. HMPA is also necessary for the in situ preparation of the organosamarium species from alkyl halide and SmI2. Some functional groups (chloride,ether,alkene, amide) are tolerated in this process. In the absence of Cu(I) salts, 1,2-additions of organosamarium reagents to carbonyl groups are also dramatically accelerated by TMSCl/HMPA and occur within minutes at -78-degrees-C.
• Conjugate addition reactions of organosamarium species via in situ transmetalation to copper(I) salts
  作者：Michael J. Totleben、Dennis P. Curran、Peter Wipf

  DOI：10.1021/jo00032a027

  日期：1992.3

  Preformed organosamarium species, available by reduction of aryl or alkyl halides with SmI2, were treated with copper(I) salts to effect in situ transmetalation and conjugate addition to enones. In a series of copper(I) salts, CuI.P(OEt)3 gave best results in combination with 2 equiv of organosamarium reagent. This new method allows the multiple formation of carbon-carbon bonds through a combination of radical and cuprate chemistry.
• Dehydration of β-Phenylethylcyclohexanol-3
  作者：B. C. Pal

  DOI：10.1021/ja01617a079

  日期：1955.6

表征谱图