(+/-)-cis-6-bromoflavan-4-ol | 119460-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-6-bromoflavan-4-ol
• 英文别名: (2R,4R)-6-bromo-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 119460-77-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: PTZKTESXNQAUNY-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  420.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-cis-6-bromoflavan-4-ol 在 吡啶 作用下， 生成 (-)-(2R,4R)-6-bromo-4-acetoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective acylation of (±)-cis-flavan-4-ols catalyzed by lipase from Candida cylindracea (CCL) and the synthesis of enantiopure flavan-4-ones

  摘要：

  Lipase Candida cylindracea (CCL) catalyzed acylation of (+/-)-cis-flavan-4-ols using vinyl acetate as the acyldonor in DME-toluene (1:2) gave (-)-(2R,4R)-4-acetoxyflavans 9a-m and (+)-(2S,4S)-flavan-4-ols 10a-m in high enantionteric excess. (+)-(2S,4S)-Flavan-4-ols 10a-m were converted to (-)-(2S)-flavan-4-ones 12a-m. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.037
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(+/-)-cis-6-bromoflavan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Jyotsna, D.; Rao, A. V. Subba, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 9, p. 1009 - 1014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JYOTSNA, D.;RAO, A. V. SUBBA, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 9, 1009-1014
  作者：JYOTSNA, D.、RAO, A. V. SUBBA

  DOI：——

  日期：——